(2R,3R,4S)-3,5-Isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal | 97805-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,5-Isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 97805-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GLPLZWBIXPKOHR-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,5-Isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 [2-[(2R,4R)-1,5-diiodo-2,4-dimethylpentan-3-yl]oxy-1-phenylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection at the Steady State in Radical Cyclizations of Acyclic Systems Containing One Radical Acceptor and Two Precursors in a 1,5- Relationship under Pseudo-First-Order Conditions

  摘要：

  The first example of a successive kinetic resolution of acyclic diastereomeric radical intermediates in a 1,5-relationship under pseudo-first-order conditions is reported. A mechanistic model involves nonselective generation of the radical intermediates followed by different partitioning of these between two different chemical pathways. The "2,5-cis" selectivity in the radical cyclization step arises from transition geometries with the substituents aligned in pseudoequatorial positions.

  DOI：

  10.1021/jo035310p
• 作为产物：
  描述：

  (±)-methyl (2R,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (2R,3R,4S)-3,5-Isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  制备（2 E，4 E，6 S，7 S，10 E，12 E，14 S，15 S，1 'S）-7,15-双（1'-羟甲基乙基）-6,14-二甲基- 8,16-二氧杂-2,4,10,12-环六癸二烯-1,9-二酮。-合成Elaiophylin的基础

  摘要：

  使用山口氏方法通过羟基酸18和27的环二聚反应，获得了标题化合物2，该标题化合物2被认为是合成抗生素鞣花素（1）的可能的关键中间体。所述羟基酸18和27是由合成的Wittig的（膦基亚基）巴豆反应14与受保护的3,5-二羟基-2,4- dimethylpentanals 12和23，分别。这些反过来是由之间的非对映选择性Evans aldol反应（p）-3-苄氧基-2-甲基丙醛（4）和（R）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷二烯。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851203

文献信息

• Total synthesis of (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene, an aglycon of elaiophylin
  作者：Dieter Seebach、Hak Fun Chow、Richard Jackson、Kevin Lawson、Marius Sutter、Suvit Thaisrivongs、Juerg Zimmermann

  DOI：10.1021/ja00304a054

  日期：1985.9

  A partir du benzyloxy-3 methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-dimethyl dimethyl-3,11 dioxo-8,16 tetrahydro-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A); A reagit ensuite avec la t-butyldimethylsiloxy-5 ethyl-6 triethylsiloxy-7 octanone-3 (la methanolyse de ce compose conduit au diethyl-2,5 methoxy-2

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11