methyl (1R,5R,7R)-3,3-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylidene-2,4-dioxa-3-silabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate | 857287-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl (1R,5R,7R)-3,3-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylidene-2,4-dioxa-3-silabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
• CAS: 857287-67-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 456.77
• InChiKey: RRXGZVHATKUPLA-PMAPCBKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5R,7R)-3,3-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylidene-2,4-dioxa-3-silabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用催化的Pd / C和H2进行非均相还原异构化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了高度选择性的催化还原异构化反应。极其温和和中性的反应条件（0摄氏度下10％Pd / C，H2和MeOH）可耐受各种官能团，通常可产生出色的收率。机理研究表明，该反应不会通过逐步还原/消除顺序或π-烯丙基铝中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol050952f
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,5R)-1-hydroxy-4-methylidene-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 methyl (1R,5R,7R)-3,3-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylidene-2,4-dioxa-3-silabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用催化的Pd / C和H2进行非均相还原异构化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了高度选择性的催化还原异构化反应。极其温和和中性的反应条件（0摄氏度下10％Pd / C，H2和MeOH）可耐受各种官能团，通常可产生出色的收率。机理研究表明，该反应不会通过逐步还原/消除顺序或π-烯丙基铝中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol050952f