(2S,3R)-2-methylhex-5-en-2,3-diol | 874914-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methylhex-5-en-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-2-methylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 874914-32-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: XIOWAZGQENSIGN-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methylhex-5-en-2,3-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (6S,7S,12R,E)-12-((2S,6R,7R,9R,E)-7,9-bis(methoxymethoxy)-4,6-dimethyldec-4-en-2-yl)-7,9-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2-Methyl-1-(phenylmethoxy)hex-5-en-3-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-methylhex-5-en-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis using tartrate ester modified allylboronates. 2. Single and double asymmetric reactions with alkoxy-substituted aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a032

文献信息

• Stereoselective intramoleculer allylsilane additions to chiral aldehydes
  作者：M.T. Reetz、A. Jung、C. Bolm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86643-6

  日期：1988.1

  induction in the TiCl4 mediated allylailane addition of O-(allyl)silyl protected aldehydes is opposite (>62;90% syn selectivity) to that of the previously reported reaction of the 0-benzyl protected analogs with allyltrimethylsilane (90% anti selectivity). Crossover experiments show that strict intramolecularity pertains, suggesting an intramolecular allylsilane addition as depicted in . Surprisingly, the switch

  TiCl 4介导的O-（烯丙基）甲硅烷基保护的醛的烯丙基烷烃加成中的1,3-不对称诱导的感觉与先前报道的0-苄基保护的类似物的反应相反（> 62; 90％选择性）与烯丙基三甲基硅烷（抗选择性90％）。交叉实验表明严格的分子内相关性，表明分子内烯丙基硅烷的添加如图所示。出人意料的是，从TiCl 4到SnCl 4的转换导致非对映选择性的逆转和分子间烯丙基转移机理。这种类型的α-手性β-甲硅烷氧基醛不太适合于立体选择性烯丙基化。
• Synthetic Studies on Mycolactones: Synthesis of the Mycolactone Core ­Structure through Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Karl-Heinz Altmann、Fabian Feyen、Andrea Jantsch

  DOI：10.1055/s-2007-967943

  日期：2007.2

  The mycolactone core structure 2a has been prepared through ring-closing olefin metathesis from diene 3 with exquisite E selectivity. The preparation of diene 3 included a highly efficient stereoselective synthesis of carboxylic acid 5. The mycolactone core structure 2a may serve as a versatile intermediate for the synthesis of mycolactone and analogues thereof.

  霉菌内酯核心结构 2a 是通过二烯 3 的闭环烯烃复分解反应制备的，具有极佳的 E 选择性。二烯 3 的制备包括羧酸 5 的高效立体选择性合成。霉菌内酯核心结构 2a 可用作合成霉菌内酯及其类似物的通用中间体。
• REETZ, M. T.;JUNG, A.;BOLM, C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3889-3898
  作者：REETZ, M. T.、JUNG, A.、BOLM, C.

  DOI：——

  日期：——