(2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2-iodo-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-docosatriene | 637741-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2-iodo-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-docosatriene
• 英文别名: [(2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2-iodo-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10,12-pentamethyldocosa-2,6,8-trien-5-yl]oxy-triphenylsilane
• CAS: 637741-09-4
• 化学式: C₅₃H₇₁IO₃Si
• 分子量: 911.135
• InChiKey: HXTZXCMWXQDQCP-ZESISVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-4,5-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)hexanal 、 (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2-iodo-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-docosatriene 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7E,11E,13E)-(2R,3R,9R,10R,15S,16R,17S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,16-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-7,9,11,13,15,17-hexamethyl-10-triphenylsilanyloxy-heptacosa-7,11,13-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6,8-docosadiene-2-yne 在 zirconocene hydrochloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以82%的产率得到(2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2-iodo-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-docosatriene
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b