(1R,2S,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde | 850026-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 850026-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IENGFDVIOGPWOJ-FBIMIBRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1R,2R,5R)-2-hydroxy-1,8,8-trimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲酰基[2.2.1]双环甲醇在甲醇中的区域和立体选择性重排

  摘要：

  用空白甲醇，含酸的甲醇和含甲醇钠的甲醇分别处理樟脑和樟脑衍生的甲酰[2.2.1]双环甲醇，可提供相应的[3.2.1]双环羟基酮。发现每个双环甲醇的重排在中性和酸性条件下具有区域选择性和立体选择性。讨论了这些重排的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.057
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,2S,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进甲酰冰片和异冰片的选择性扩环和烷基化：高度取代的环戊烷的新途径

  摘要：

  甲酰基冰片，[2.2.1]-双环甲醇，与各种格氏试剂反应生成相应的烷基[3.2.1]-双环二醇，可以将其转化为新的高度取代的环戊烷，并进一步转化为3-酰基-降冰片烯。这些环膨胀-烷基化反应具有高度选择性。甲酰基异冰片醇与甲基溴化镁反应，得到仅扩环和仅烷基化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.102

文献信息

• Selective Ring Expansion Alkylation of Formyl[2.2.1]bicyclic Carbinols with C-Nucleophiles:  A Unique Route to Cyclopentane Derivatives
  作者：Te-Fang Yang、Chih-Hao Tseng、Kuan-I Wu、Chung-Nien Chang

  DOI：10.1021/jo070730q

  日期：2007.8.31

  Reactions of camphor-, and camphene-derived formyl [2.2.1]bicyclic carbinols with Grignard and organolithium reagents afford the corresponding regio- and stereospecific alkyl/aryl [3.2.1]bicyclic diols. Some of these bicyclic diols have been treated with lead tetraacetate to provide new chiral cyclopentane derivatives. A plausible mechanism of the ring expansion-alkylation reaction is proposed.

  樟脑和樟脑衍生的甲酰基[2.2.1]双环甲醇与格利雅和有机锂试剂的反应可得到相应的区域和立体特异性的烷基/芳基[3.2.1]双环二醇。这些双环二醇中的一些已经用四乙酸铅处理过，以提供新的手性环戊烷衍生物。提出了环膨胀-烷基化反应的合理机理。
• Condensation-ring Expansion Reaction of Formyl[2.2.1]bicyclic Carbinols with Para-substituted Phenyl Amines: Application to the Preparation of [3.2.1]bicyclic N-aryl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide Agents
  作者：Te-Fang Yang、Li-Hsun Chen、Li-Ta Kao、Chih-Hsiang Chuang、Yong-Yen Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100517

  日期：2012.3

  Individual reaction of camphene‐derived endo‐formyl[2.2.1]bicyclic carbinol and that of camphor‐derived exo‐formyl[2.2.1]bicyclic carbinol with parent and para‐substituted phenyl amines gave regio‐ and stereospecific corresponding [3.2.1]bicyclic (para‐substituted) phenyl amino ketones. Mechanism of each reaction was discussed. Some camphor‐derived [3.2.1]bicyclic amino ketones were reduced to [3.2.1]bicyclic

  樟脑来源的内甲酰基[2.2.1]双环甲醇和樟脑来源的外甲酰基[2.2.1]双环甲醇与母体和对位取代的苯胺的单独反应给出了区域和立体特异性相应的[3.2.1] ]双环（对位取代）苯基氨基酮。讨论了每个反应的机理。一些樟脑衍生的[3.2.1]双环氨基酮被还原为[3.2.1]双环（对位取代）苯基氨基醇，然后用甲磺酰氯处理，得到[3.2.1]双环N-苯基/芳基1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物药剂。还讨论了该最终反应的机理。