1-(9-chloro-7-nitro-2,3-dihydrobenzo[de]chromen-3-yl)-4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1446521-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(9-chloro-7-nitro-2,3-dihydrobenzo[de]chromen-3-yl)-4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1446521-99-8
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₄O₃
• 分子量: 420.855
• InChiKey: RFMDEXHTLMSWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-chloro-7-nitro-2,3-dihydrobenzo[de]chromen-3-yl)-4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 KH₂PO₄ 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-chloro-3-(4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[de]chromene-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC Click化学方法制备的拓扑异构酶II抑制剂，设计，合成和生物学评价新的mansonone E衍生物

  摘要：

  通过使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学，制备了两个在C-3位置带有三唑部分的新颖的C-9氯和溴取代的曼森酮E衍生物系列。发现这些化合物是拓扑异构酶II（Topo II）和拓扑异构酶I（Topo I）的有效抑制剂。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验表明，这些衍生物可能起催化抑制剂的作用。评估了它们对A549，HL-60，K562和HeLa细胞的细胞毒活性，表明这些化合物是有效的抗肿瘤剂。它们的结构活性关系和分子对接研究表明，三唑的取代基对细胞毒性特别重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.011
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-9-chloro-2,3-dihydrobenzo[de]chromene 在 sodium azide 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(9-chloro-7-nitro-2,3-dihydrobenzo[de]chromen-3-yl)-4-(4-ethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC Click化学方法制备的拓扑异构酶II抑制剂，设计，合成和生物学评价新的mansonone E衍生物

  摘要：

  通过使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学，制备了两个在C-3位置带有三唑部分的新颖的C-9氯和溴取代的曼森酮E衍生物系列。发现这些化合物是拓扑异构酶II（Topo II）和拓扑异构酶I（Topo I）的有效抑制剂。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验表明，这些衍生物可能起催化抑制剂的作用。评估了它们对A549，HL-60，K562和HeLa细胞的细胞毒活性，表明这些化合物是有效的抗肿瘤剂。它们的结构活性关系和分子对接研究表明，三唑的取代基对细胞毒性特别重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.011