糠醛-alpha-D1 | 42220-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 糠醛-alpha-D1
• 英文名称: α-<²H>-2-furaldehyde
• 英文别名: <1-²H>furfural；[1-²H]furfural；Furfural-A-D1；deuterio(furan-2-yl)methanone
• CAS: 42220-86-0
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 97.0776
• InChiKey: HYBBIBNJHNGZAN-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛-alpha-D1 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(1S)-<1-2H>furfurylalcohol
  参考文献：
  名称：

  A practical large scale chemical synthesis of chiral glycines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86064-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yl)furan 在 正丁基锂 、 重水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 糠醛-alpha-D1
  参考文献：
  名称：

  A practical large scale chemical synthesis of chiral glycines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86064-6

文献信息

• Simple Preparation of 4,5-Disubstituted 2-Cyclopentenones
  作者：Peter Šafář、František Považanec、Lubomír Zalibera、Dušan Berkeš

  DOI：10.1135/cccc19930555

  日期：——

  (E-2-Formyl-3-(2-furyl)propenenitrile (I) reacts with primary aromatic amines under formation of 3-(arylamino)-2-[5-(arylamino)-2-oxo-3-cyclopenten-1-yl]propenenitriles (IVa-IVi). Condensation of I with salts of nitrogen bases in pyridine affords 2-(R-aminomethylidene)-3-(2-furyl)propenenitriles (Va-Vm).

  （E）-2-甲醛基-3-(2-呋喃基)丙烯腈（I）与一次芳香胺反应，生成3-(芳胺基)-2-[5-(芳胺基)-2-氧代-3-环戊烯-1-基]丙烯腈（IVa-IVi）。在吡啶中，将I与氮碱盐缩合得到2-(R-氨基甲亚甲基)-3-(2-呋喃基)丙烯腈（Va-Vm）。
• Synthesis of Furfural from Xylose and Xylan
  作者：Joseph B. Binder、Jacqueline J. Blank、Anthony V. Cefali、Ronald T. Raines

  DOI：10.1002/cssc.201000181

  日期：2010.11.22

  Furans from pentoses: Pentose‐derived furfural is a commodity chemical produced from lignocellulose. A new route to furfural from renewable carbohydrates uses chromium catalysts under mild conditions to avail a chemical mechanism distinct from the usual acid catalysis. Applicable to both xylose and xylan, this new method offers an advantageous route to biomass‐derived chemicals.

  来自戊糖的呋喃：戊糖衍生的糠醛是一种由木质纤维素生产的商品化学品。从可再生碳水化合物生产糠醛的新途径在温和条件下使用铬催化剂，以利用不同于通常的酸催化的化学机制。这种新方法适用于木糖和木聚糖，为生物质衍生化学品提供了一条有利的途径。
• Phosphaalkene derivatives of furane and thiophene: Synthesis, crystal structure, electrochemistry and EPR study of their radical anions
  作者：A. Jouaiti、A. Al Badri、M. Geoffroy、G. Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06526-6

  日期：1997.2

  to the carbon atom of the −PC < bond have been synthesized. The crystal structure of the furane derivative has been determined and the electrochemistry of both compounds has been investigated. THF solutions of these compounds react at 255 K with a potassium mirror to yield the corresponding radical anions which have been studied by EPR in both the liquid and solid states. The resulting hyperfine constants

  合成了两个含呋喃环或噻吩环并结合在-PC <键的碳原子上的磷烯烃。确定了呋喃衍生物的晶体结构，并研究了这两种化合物的电化学。这些化合物的THF溶液在255 K下与钾镜反应生成相应的自由基阴离子，该自由基阴离子已通过EPR在液态和固态下进行了研究。将所得的超精细常数与由模型磷烯烃形成的自由基阴离子的从头算计算所预测的值进行比较。
• Unique Reactivity of <i>anti</i>- and <i>syn</i>-Acetoxypyranones en Route to Oxidopyrylium Intermediates Leading to a Cascade Process
  作者：Erica L. Woodall、Justin A. Simanis、Christopher G. Hamaker、John R. Goodell、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.1021/ol4012986

  日期：2013.7.5

  Unique reactivity of anti- and syn-acetoxypyranones was observed in oxidopyrylium-alkene [5 + 2] cycloadditions. The subtle interplay between the corresponding acetoxypyranone conformation and steric bulk of tertiary amine bases causes syn-acetoxypyranones to undergo [5 + 2] cycloaddition appreciably faster than anti-acetoxypyranones. Additionally, the efficiency of a cascade process that afforded a novel tetracyclic lactol was determined to be dependent on the relative stereochemistry of each diastereomer, the amine base utilized, and the addition of water.