2-(1,3-dithian-2-yl)furan | 67421-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-yl)furan
• 英文别名: 2-furyl-1,3-dithiane
• CAS: 67421-75-4
• 化学式: C₈H₁₀OS₂
• 分子量: 186.299
• InChiKey: CPFCAVHGVHEJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yl)furan 在 溶剂红 43 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下可见光介导的二噻吩脱保护

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的简便和选择性二噻吩脱保护的方法。曙红Y（1mol％）被证明是在环境光氧化还原条件下对二噻吩脱保护的有效催化剂。事实证明，标准的家用紧凑型荧光灯光源（CFL灯泡）在露天条件下于室温在乙腈水溶液中有效。表现出较宽的底物范围和官能团耐受性的方案已显示出可扩展至富电子和缺陷型硫缩醛和硫缩酮的转化范围。该协议的综合效用也已通过克规模的应用得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151407
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Furyl)-1,3-dithian-2-ylium-tetrafluoroborat 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到2-(1,3-dithian-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3166 - 3171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Direct anodic (thio)acetalization of aldehydes with alcohols (thiols) under neutral conditions, and computational insight into the electrochemical formation of the acetals
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Zihui Xiao、Hui Yang、Xue Han、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1039/c9gc01554j

  日期：——

  A versatile protocol for the production of acetals/thioacetals by means of direct electrochemical oxidation is developed here under neutral conditions, providing (thio)acetals with good functional group tolerance and a wide scope for both aldehydes and (thio)alcohols. DFT calculations reveal that direct electron transfer from the anode plays a key role in carbonyl activation during this acid free acetalization

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。
• Selective desulfurization of 1,3-dithianes, -oxathiolanes and -thiazolidines by tributyltin hydride
  作者：K Schmidt、S O'Neal、T.C Chan、C.P Alexis、J.M Uribe、K Lossener、C.G Gutierrez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70682-4

  日期：1989.1

  Selective desulfurization of 2-alkyl-1,3-dithianes, -oxathiolanes, or -thiazolidines 1 with one equivalent of tri-n-butyltin hydride yields acyclic compounds R1R2CHX(CH2)nSSnBu3 (X = S,O,NH; n= 2,3), (2) which can be destannylated to the corresponding mercaptans 3.

  用一当量的氢化三正丁基锡对2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷，-氧杂硫杂环戊烷或-噻唑烷1进行选择性脱硫，得到无环化合物R 1 R 2 CHX（CH 2）n SSnBu 3（X = S， O，NH； n ＝ 2，3），（2），其可被脱甲锡化为相应的硫醇3。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Conversion of aldehydes and acetals into 1,3-dithianes with high chemodifferentiation
  作者：Tsuneo Sato、Enji Yoshida、Takamichi Kobayashi、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80396-2

  日期：1988.1

  Novel method for transforming aldehydes and acetals into 1,3-dithianes has been achieved with the aid of organotin thioalkoxides and organotin triflates. Under these reaction conditions, various acid-sensitive groups are tolerated. Differentiation between aromatic or aliphatic aldehydes and acetals has been realized.

  借助于有机锡硫代醇盐和有机锡三氟甲磺酸酯，已经实现了将醛和乙缩醛转化为1，3-二硫杂环己烷的新方法。在这些反应条件下，可以耐受各种酸敏感性基团。已经实现了芳族或脂族醛与缩醛之间的区分。
• α,α-Diacetyl Cyclic Ketene Dithioacetals: Odorless and Efficient Dithiol Equivalents in Thioacetalization Reactions
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yanbing Yin、Qunxin Fang、Jingping Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-822892

  日期：——

  Two novel, non-thiolic, odorless dithiol equivalents, α,α-diacetyl cyclic ketene dithioacetals 2a and 2b, had been developed. A range of carbonyl compounds 3 were converted into corresponding dithioacetals, dithianes 4 and dithiolanes 5, in high yields (up to 99%) in the presence of 2a or 2b. Moreover, 2a and 2b show high chemoselectivity between aldehyde and ketone in thioacetalization.

  开发了两种新型非硫醇类、无臭的二硫醇等效物，即α,α-二乙酰环状酮烯二硫缩酮2a和2b。一系列羰基化合物3在与2a或2b的存在下，高产率（高达99%）地转化为相应的二硫缩酮4和二硫醇环5。此外，2a和2b在硫缩酮化过程中对醛和酮显示出高度的化学选择性。