[(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 162825-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 162825-78-7
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O₆
• 分子量: 481.508
• InChiKey: YALCQLDWKOAXFY-GSHUGGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 以42的产率得到虫草素
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6648-6659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 2,3-dihydrofuran-2-ylmethyl ester 在 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷

  摘要：

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...

  DOI：

  10.1021/ja960581l

文献信息

• Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 350-352
  作者：

  DOI：——

  日期：——