phenylmanganese(II) chloride | 71478-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmanganese(II) chloride
• 英文别名: phenylmanganese chloride
• CAS: 71478-47-2
• 化学式: C₆H₅ClMn
• 分子量: 167.497
• InChiKey: RKSCAIAFGWAUIJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmanganese(II) chloride 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-甲基-4-(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基氟化物和有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  Ni（PCy 3）2 Cl 2被证明可以有效地催化芳基氟化物和有机锌试剂的交叉偶联。贫电子的和富电子的芳基氟化物都可以与亲核试剂（包括芳基氯化锌，甲基氯化锌和苄基氯化锌）有效反应。宽范围的取代基和官能团是可以容忍的。在有一个直接基团PhC（O）的存在下，该反应对于在二氟芳烃中的羰基取代基裂解C-F键具有选择性。

  DOI：

  10.1021/jo500619f
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 manganese(ll) chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 phenylmanganese(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  有机锰化合物与 α-烷氧基取代丙醛的非对映选择性加成

  摘要：

  由 R1Li 和 Mnl2 在 Et2O 中制备的有机锰化合物 R1MnI（R1 = Ph, 4-MeC6H4-, Me, Bu,n-C7H15, BuC=C, PhOC）与醛类 MeCH(OR2)CHO (R2 = CH2Ph, CH2OMe, CH2OCH2Ph) 提供具有高非对映选择性的苏式醇 MeCH(OR2)CH(OH)R1。以苯基锰衍生物 PhMnX（X = Cl、Br、I）、Ph2Mn 和 Ph3MnLi 与 2-苄氧基丙醛的相互作用为例，研究试剂和溶剂性质对加成非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1007/bf00700000

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XIX. Acylation of organomanganese chlorides by carboxylic acid chlorides in THF: A clear improvement in the field of the preparation of ketones from organomanganese compounds
  作者：Gérard Cahiez、Blandine Laboue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70699-x

  日期：1989.1

  Organomanganese chloride reagents react with carboxylic acid chlorides, in THF, to give the corresponding ketones in excellent yields. The reaction is of broad scope, it is very interesting from practical and economical point of view since organomanganese chlorides (in THF) are the most stable and cheap organomanganese reagents. With methyl, aryl, alkenyl and s- or t-alkylmanganese chlorides, the acylation

  有机锰氯化物试剂与羧酸氯化物在THF中反应，以优异的收率得到相应的酮。该反应的范围很广，从实用和经济的角度来看非常有趣，因为有机锰氯化物（在THF中）是最稳定和最便宜的有机锰试剂。对于甲基，芳基，烯基和仲或叔烷基锰的氯化物，酰化作用有利地在催化量的氯化铜存在下进行。该新方法允许以良好的产率制备甲基，芳基和烯基酮以及仲或叔烷基酮。
• Highly chemo- and stereoselective Fe-catalyzed alkenylation of organomanganese reagents
  作者：Gérard Cahiez、Sophie Marquais

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00116-5

  日期：1996.3

  Organomanganese chlorides react with alkenyl iodides, bromides and chlorides in the presence of 3% Fe(acac)3. The reaction takes place under very mild conditions (THF-NMP, rt, 1h) to afford the substituted olefin in excellent yields with a high stereo- and chemoselectivity. Thus an unprotected keto alkenyl chloride selectively gives the corresponding keto olefin. From a preparative point of view, this

  有机锰氯化物在3％Fe（acac）3存在下与链烯基碘化物，溴化物和氯化物反应。该反应在非常温和的条件下（THF-NMP，rt，1h）进行，以高产率得到具有高立体选择性和化学选择性的取代烯烃。因此，未保护的酮烯基氯选择性地得到相应的酮烯烃。从制备的角度来看，该方法是迄今为止使用的Pd和Ni交叉偶联反应的第一个真正替代方法。
• Organomanganese (II) reagents XVI1: copper-catalyzed 1,4-addition of organomanganese chlorides to conjugated enones
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99434-6

  日期：1989.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese chlorides to conjugated enones in THF, at 0°C, leads to the 1,4 addition products in high yields. The scope of the reaction is very large and the results are generally better than those obtained from organomagnesium compounds in the presence of a copper salt as well as from organocopper or cuprate reagents. Furthermore organomanganese chlorides are indisputably

  在0℃下，铜催化的有机锰氯化物在THF中的共轭烯酮的共轭加成反应，可高产率地产生1,4加成产物。该反应的范围非常大，其结果通常比在铜盐以及有机铜或铜酸盐试剂存在下从有机镁化合物获得的结果更好。此外，有机锰氯化物无疑比后者更便宜，更稳定。
• Organomanganese (II) reagents XVIII: Copper-catalyzed 1,4- addition of organomanganese chloride compounds to conjugated ethylenic aldehydes
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70698-8

  日期：1989.1

  Organomanganese chlorides react with β-mono or β,β-bisubstituted α,β-ethylenic aldehydes in the presence of a catalytic amount of copper chloride to give good yields of 1,4-addition products in THF at −30°C.

  在催化量的氯化铜存在下，有机锰氯化物与β-单取代或β，β-双取代的α，β-乙烯醛反应，在-30°C下的THF中提供1,4-加成产物的良好收率。
• The transition-metal-catalyst-free oxidative homocoupling of organomanganese reagents prepared by the insertion of magnesium into organic halides in the presence of MnCl₂·2LiCl
  作者：Zhihua Peng、Na Li、Xinyang Sun、Fang Wang、Lanjian Xu、Cuiyu Jiang、Linhua Song、Zi-Feng Yan

  DOI：10.1039/c4ob01235f

  日期：——

  An oxidative homocoupling of organomanganese reagents was performed in one pot without an additional transition-metal catalyst.

  有机锰试剂的氧化自偶联在一个锅中进行，无需额外的过渡金属催化剂。