methyl (methyl 3-deoxy-α-D-manno-octulosonate)-(2->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside) | 131444-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 3-deoxy-α-D-manno-octulosonate)-(2->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 131444-90-1
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₃
• 分子量: 698.764
• InChiKey: HTXDXKZVRVZVPR-CUPTXEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  171.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 3-deoxy-α-D-manno-octulosonate)-(2->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside) 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 生成 Sodium; (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含双糖的3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸的立体控制方法

  摘要：

  详细介绍了基于烯醇醚的立体控制碘环化合成含KDO的二糖合成方法的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97952-8
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-5-O-<<(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-D-manno-heptonic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 乙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 methyl (methyl 3-deoxy-α-D-manno-octulosonate)-(2->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of hydroxy enol ethers: a stereocontrolled approach to 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid containing disaccharides

  摘要：

  A method for the preparation of the carboxylic acids 14 and 15 has been developed, starting from known 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose. Esterification of 14 and 15 with methanol, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside, and 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose, followed by reaction with Tebbe reagent and selective deprotection gave, respectively, the key complex hydroxy enol ethers 20, 26, and 35. Stereoselective iodocyclization, followed by transformation of the CH2I appendage into a methyloxycarbonyl group, gave the corresponding protected KDO-containing disaccharides.

  DOI：

  10.1021/jo00041a017

文献信息

• Full Stereocontrol in α-Glycosidation of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (Kdo) Using Macrobicyclic Glycosyl Donors
  作者：Shogo Hamajima、Naoko Komura、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Haruka Noguchi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03542

  日期：2022.12.2

  We describe a method for the α-selective glycosidation of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (Kdo) using a macrobicyclic Kdo donor as the precursor of a bridgehead oxocarbenium ion, whose stereoselectivity is not affected by the substrate structure and reaction conditions. Strapping Kdo via tethering in the α-configuration at the C1 and C5 positions completely blocked nucleophilic attack to the β-face

  我们描述了一种使用大双环 Kdo 供体作为桥头氧碳鎓离子前体的 3-脱氧-d-甘露糖 -2-octulosonic 酸 (Kdo) 的 α-选择性糖苷化方法，其立体选择性不受底物结构的影响，并且反应条件。通过束缚在 C1 和 C5 位置的 α-构型中束缚 Kdo，通过空间位阻双环系统完全阻断了对异头中心 β-面的亲核攻击，在糖苷化过程中实现了完全的 α-选择性。
• ARNAUD, HAUDRECHY;PIERRE, SINAY, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5765-5768
  作者：ARNAUD, HAUDRECHY、PIERRE, SINAY

  DOI：——

  日期：——