(+)-camphecene | 478011-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-camphecene
• 英文别名: 2-[[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]amino]ethanol
• CAS: 478011-94-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: YTOTYMKKQUDVAF-SKDRFNHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-camphecene 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,5S)-3-{[1-(2-{(E)-[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene]amino}ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法合成樟脑和胞嘧啶结合物及其抗病毒活性研究

  摘要：

  使用“点击”化学方法首次获得了一系列的樟脑烯和喹唑啉生物碱 (-)-胞嘧啶结合物。相应地，在体外测试中，确定了化合物对 MDCK 细胞和流感病毒 A/波多黎各/8/34 (H1N1) 的细胞毒性和病毒抑制活性。基于获得的结果，确定了每种化合物的50%细胞毒性剂量(CC50)、50%抑制剂量(IC50)和选择性指数(SI)的值。已经表明，抗病毒活性受胞嘧啶和樟脑单位之间接头的长度和性质的影响。共轭 13 ((1R,5S)-3-(6-{4-[(2-{(E)-[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene) ]氨基}乙氧基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}己基)-1,2,3,4,5,6-六氢-8H-1,5-甲基吡啶并[1,2 -a][1,5]diazocin-8-one), 含有通过-C6H12-脂肪族接头与三唑环分离的胞嘧啶

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900340
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-溴樟脑 、 C.I.酸性橙108 反应 12.0h， 以73%的产率得到(+)-camphecene
  参考文献：
  名称：

  Debromination ofendo-(+)-3-Bromocamphor with Primary Amines

  摘要：

  Reductive debromination of endo-(+)-3-bromocamphor with different primary amines followed by imine formation was investigated. This reaction requires simple experimental procedure without any organic solvent, metal or conventional reducing agent. A strong influence of amine polarity on the efficacy of debromination process was observed, and ethanolamine and ethylene diamine having sufficiently high boiling points can debrominate 3-bromocamphor giving corresponding camphanimines in good isolated yields. The mechanisms of debromination of 3-bromocamphor with ethanolamine and n-hexylamine were investigated at the B3LYP/6-311+G(d,p) level of theory. The radical mechanism was revealed, and it was shown that the reaction with more polar ethanolamine is energetically more favorable.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130144

文献信息

• Synthesis of camphecene derivatives using click chemistry methodology and study of their antiviral activity
  作者：Oleg I. Artyushin、Elena V. Sharova、Natalya M. Vinogradova、Galina K. Genkina、Aleksandra A. Moiseeva、Zinaida S. Klemenkova、Iana R. Orshanskaya、Anna A. Shtro、Renata A. Kadyrova、Vladimir V. Zarubaev、Olga I. Yarovaya、Nariman F. Salakhutdinov、Valery K. Brel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.051

  日期：2017.5

  A series of seventeen tetrazole derivatives of 1,7,7-trimethyl-[2.2.1]bicycloheptane were synthesized using click chemistry methodology and characterized by spectral data. Studies of cytotoxicity and in vitro antiviral activity against influenza virus A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) in MDCK cells of the compounds obtained were performed. The structure-activity relationship analysis suggests that to possess

  用点击化学方法合成了一系列的十七种1,7,7-三甲基-[2.2.1]双环庚烷四唑衍生物，并用光谱数据进行了表征。对获得的化合物的MDCK细胞中的针对流感病毒A / Puerto Rico / 8/34（H1N1）的细胞毒性和体外抗病毒活性进行了研究。结构-活性关系分析表明，该组化合物具有病毒抑制活性，应带有带有短连接基（C2-C4）的氧原子，为羟基（18、19、29），酮基（21）或作为杂环（24）的一部分。这些化合物显示出低细胞毒性以及高抗病毒活性。
• Synthesis of conjugates of (aR,7S)-colchicine with monoterpenoids and investigation of their biological activity
  作者：E. S. Shchegravina、S. D. Usova、D. S. Baev、E. S. Mozhaitsev、D. N. Shcherbakov、S. V. Belenkaya、E. A. Volosnikova、V. Yu. Chirkova、E. A. Sharlaeva、E. V. Svirshchevskaya、I. P. Fonareva、A. R. Sitdikova、N. F. Salakhutdinov、O. I. Yarovaya、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-023-3730-4

  日期：2023.1

  Conjugates of the natural alkaloid (aR,7S)-colchicine with bicyclic monoterpenoids and their derivatives were synthesized for the first time. Molecular docking of the synthesized agents in the active site of the main viral protease of the SARS-CoV-2 virus was carried out. The cytotoxic properties of the agents against different cell lines and the ability to inhibit the main viral protease 3CLPro were

  首次合成了天然生物碱(aR,7S)-秋水仙碱与双环单萜及其衍生物的缀合物。对 SARS-CoV-2 病毒主要病毒蛋白酶活性位点的合成药物进行了分子对接。研究了这些药物针对不同细胞系的细胞毒性特性以及抑制主要病毒蛋白酶 3CLPro 的能力。