(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 545362-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 545362-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₄
• 分子量: 389.19
• InChiKey: WOQMISONWQXYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -70.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.15h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e