(R,Z)-2-(1-hydroxypropan-2-ylidene)cyclohexanol | 1333259-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-2-(1-hydroxypropan-2-ylidene)cyclohexanol
• CAS: 1333259-98-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QSGXKKSVXLUXJQ-UFGYOYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-2-(1-hydroxypropan-2-ylidene)cyclohexanol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  模块化单齿氧杂磷烷配体：在 1,3-二烯的高效和对映选择性 1,4-二硼化中的应用

  摘要：

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201102404
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylethenyl)cyclohexene 在 Pt(dba)2 、 (3R,5R)-5-(tert-butyl)-2,2-diisobutyl-3-phenyl-1,3-oxaphospholane 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R,Z)-2-(1-hydroxypropan-2-ylidene)cyclohexanol 、 (S,Z)-2-(1-hydroxypropan-2-ylidene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  模块化单齿氧杂磷烷配体：在 1,3-二烯的高效和对映选择性 1,4-二硼化中的应用

  摘要：

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201102404