1-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one | 1380515-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-allyl-1,2-dimethoxy-4-propionylbenzene
• CAS: 1380515-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RHALUYDRZVMKPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ancistroquinone C
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成方法二苯二酚B及其相关化合物

  摘要：

  提出了二oncoquinone B和包括蒽醌B，C和malvon A在内的相关化合物的全合成。该策略基于可用的试剂，可以用作许多天然和合成的生物活性（3-烷基）-2,7,8-二（三）甲氧基（羟基）-1,4-萘醌的制备性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.016
• 作为产物：
  描述：

  isopropiovanillone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成方法二苯二酚B及其相关化合物

  摘要：

  提出了二oncoquinone B和包括蒽醌B，C和malvon A在内的相关化合物的全合成。该策略基于可用的试剂，可以用作许多天然和合成的生物活性（3-烷基）-2,7,8-二（三）甲氧基（羟基）-1,4-萘醌的制备性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.016

文献信息

• Synthesis of tetrahydroanthracen-9-ones by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.053

  日期：2012.6

  substituted 2-allylbenzaldehydes 2 was described. The overall synthetic process was carried out by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition of skeleton 2 with substituted cinnamaldehydes 3 in an alkalic aqueous-methanolic solution followed by base-induced double migration of the resulting cycloadducts. Skeleton 2 was prepared from isovanillin (4) in moderate yield in five-steps via the known

  描述了一种针对以取代的2-烯丙基苯甲醛2为起始的几个取代的3-芳基-3,4,4a，10-四氢-2 H-蒽-9-ones 1的简便方案。整个合成过程是通过在碱性甲醇水溶液中用取代的肉桂醛3进行骨架2的多米诺羟醛缩合/ Diels-Alder环加成反应，然后由碱诱导的环加合物两次迁移。骨架2是由异香草醛（4）以五步法通过已知步骤，以O-烯丙基化，Claisen重排，O-甲基化，格利雅（Grignard）甲基化和PCC介导的氧化的合成顺序分五步制备的。