ancistroquinone C | 35310-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ancistroquinone C
• 英文别名: 3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 35310-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: OZNDFIHQPNQYAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ancistroquinone C 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到dioncoquinone B
  参考文献：
  名称：

  从植物的总合成或分离中获得的对二醌B和C及相关萘醌的抗肿瘤活性

  摘要：

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-2-甲基-4-萘酚 在 硫酸 、 双氧水 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ancistroquinone C
  参考文献：
  名称：

  从植物的总合成或分离中获得的对二醌B和C及相关萘醌的抗肿瘤活性

  摘要：

  由于它们有希望的抗肿瘤和抗感染活性，二苯并二氢醌属于感兴趣的天然萘醌产品家族。特别地，已显示二oncoquinones A（5）和B（6）对利什曼原虫和多发性骨髓瘤细胞具有高活性，而对正常血细胞没有任何明显的毒性。它们对多发性骨髓瘤细胞系的有效浓度类似于美法仑（melphalan），一种用于B细胞淋巴瘤和多发性骨髓瘤的标准疗法的众所周知的DNA烷基化剂。我们报道了高度氧化的抗肿瘤剂dioncoquinone B（6）的第一个全合成及其新的甚至更高氧化的类似物dioncoquinones C（6）的分离。7），D（8）和E（9），来自pel粉的细胞培养。此外，还合成了这些化合物的几种衍生物，包括二oncoquinone C（7），并创建了一个小的萘醌文库。此外，针对此类化合物进行了首次结构-活性关系（SAR）研究，结果表明，C- 3，C- 5和C- 6的三个羟基中的每一个均需要改善的抗肿瘤作用活性和降低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.012

文献信息

• A convenient synthetic approach to dioncoquinone B and related compounds
  作者：Ekaterina A. Khmelevskaya、Dmitry N. Pelageev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.016

  日期：2019.4

  A total synthesis of dioncoquinone B and related compounds, including ancistroquinones B, C and malvon A, is presented. The strategy is based on available reagents and can be used as a preparative synthesis of a number of natural and synthetic biologically active (3-alkyl)-2,7,8-di(tri)methoxy(hydroxy)-1,4-naphthoquinones.

  提出了二oncoquinone B和包括蒽醌B，C和malvon A在内的相关化合物的全合成。该策略基于可用的试剂，可以用作许多天然和合成的生物活性（3-烷基）-2,7,8-二（三）甲氧基（羟基）-1,4-萘醌的制备性合成。
• Antiinfective and antitumoral compounds isolated from tropical lianas
  申请人：Julius-Maximilians-Universität Würzburg

  公开号：EP2093207A1

  公开（公告）日：2009-08-26

  The present invention relates to naphthoquinone derivatives isolated from solid callus cultures from two species of the palaeotropical plant families Dioncophyllaceae and Ancistrocladaceae. It further relates to methods of their production as well as to their use as antiinfective and antitumoral pharmaceuticals.

  本发明涉及从古热带植物科 Dioncophyllaceae 和 Ancistrocladaceae 的两个物种的固体胼胝体培养物中分离出的萘醌衍生物。本发明还涉及其生产方法及其作为抗感染和抗肿瘤药物的用途。
• Antitumoral and antileishmanial dioncoquinones and ancistroquinones from cell cultures of Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae) and Ancistrocladus abbreviatus (Ancistrocladaceae)
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Rüdenauer、Andreas Irmer、Torsten Bruhn、Reto Brun、Tanja Heimberger、Thorsten Stühmer、Ralf Bargou、Manik Chatterjee

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.06.019

  日期：2008.10

  From the methanolic extracts of solid callus cultures from two species of the closely related palaeotropical plant families Dioncophyllaceae and Ancistrocladaceae seven new natural naphthoquinones were isolated, dioncoquinones A (4) and B (5) from Triphyophyllum peltatum, and ancistroquinones B (6), C (7), D (9), E (10), and F (12) from Ancistrocladus abbreviatus. Their Structures were elucidated by spectroscopic, chemical, and computational methods. Furthermore, the already known naphthoquinones plumbagin (2), droserone (3), malvone A (8), and nepenthone A (11) were found in the extract of A. abbreviatus. Dioncoquinones A (4) and B (5) showed good - and specific - activity against Leishmania major, while they were not active against other protozoic parasites. Moreover, treatment with 4 and 5 strongly induced apoptosis in human tumor cells derived from two different B cell malignancies, B cell lymphoma and multiple myeloma, without any significant toxicity towards normal peripheral mononuclear blood cells. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIINFECTIVE AND ANTITUMORAL COMPOUNDS ISOLATED FROM TROPICAL LIANAS
  申请人：Julius-Maximilians-Universität Würzburg

  公开号：EP2252569B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• Antiinfective and Antitumoral Compounds Isolated From Tropical Lianas
  申请人：Bringmann Gerhard

  公开号：US20110059911A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to naphthoquinone derivatives isolated from solid callus cultures from two species of the palaeotropical plant families Dioncophyllaceae and Ancistrocladaceae. It further relates to methods of their production as well as to their use as antiinfective and antitumoral pharmaceuticals.