3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde | 92345-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-allyl-3,4-dimethoxybenzaldehyde；3,4-dimethoxy-2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 92345-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XZIFTHYDTZQGIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  取代萘和萘酚的合成

  摘要：

  描述了取代萘和萘酚的合成。基于克莱森重排、闭环复分解（RCM）和相关反应，异香草醛成功地转化为一系列具有良好总收率的取代萘和萘酚。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400090
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二甲基肼衍生的 1-氮杂三烯的 6π-电子环化/消除合成多取代的 3-甲基异喹啉

  摘要：

  菲尔：巴尔加斯巴尔加斯，迪迪埃法利。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801076

文献信息

• Synthesis of tetrahydroanthracen-9-ones by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.053

  日期：2012.6

  substituted 2-allylbenzaldehydes 2 was described. The overall synthetic process was carried out by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition of skeleton 2 with substituted cinnamaldehydes 3 in an alkalic aqueous-methanolic solution followed by base-induced double migration of the resulting cycloadducts. Skeleton 2 was prepared from isovanillin (4) in moderate yield in five-steps via the known

  描述了一种针对以取代的2-烯丙基苯甲醛2为起始的几个取代的3-芳基-3,4,4a，10-四氢-2 H-蒽-9-ones 1的简便方案。整个合成过程是通过在碱性甲醇水溶液中用取代的肉桂醛3进行骨架2的多米诺羟醛缩合/ Diels-Alder环加成反应，然后由碱诱导的环加合物两次迁移。骨架2是由异香草醛（4）以五步法通过已知步骤，以O-烯丙基化，Claisen重排，O-甲基化，格利雅（Grignard）甲基化和PCC介导的氧化的合成顺序分五步制备的。
• Rhenium-Catalyzed Coupling of Propargyl Alcohols and Allyl Silanes
  作者：Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja039124c

  日期：2003.12.1

  the high oxidation state rhenium complex allows for simple reisolation and reuse of the catalyst. A broad range of functional groups is tolerated including aryl halides, olefins, esters, and acid-labile functional groups such as acetals. Furthermore, displacement of the alcohol occurs preferentially even in the presence of other electrophiles such as primary alkyl halides and conjugated esters. The use

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。
• PdCl ₂ /CuCl ₂ /Bi(OTf) ₃ ‐promoted Construction of Sulfonyl Dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and Arylnaphthalenes via Intramolecular Annulation of Sulfonyl <i>o</i> ‐Allylarylchromanones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202001021

  日期：2020.12.22

  PdCl2/CuCl2/Bi(OTf)3‐promoted intramolecular domino annulation of sulfonyl o‐allylarylchromanones provides tetracyclic sulfonyl dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and bicyclic arylnaphthalenes with good to excellent yields in MeOH at room (25 °C) and refluxing (65 °C) temperature, respectively. The starting sulfonyl o‐allylarylchromanones can be easily obtained from the intermolecular cyclocondensation of α‐sulfonyl

  PdCl 2 / CuCl 2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮分子内环化反应提供了四环磺酰基二苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷和双环芳基萘，在室温（25°C）和回流条件下，在MeOH中的产率高至优异（65°C）温度。起始磺酰ø -allylarylchromanones可以从α磺酰基的分子间环化缩合而容易地获得ö -hydroxyacetophenones和ö烯丙基甲醛。为了方便的转化，本文研究了各种催化剂和溶剂体系的用途。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过碳-碳（CC）键的形成提供一锅闭环。
• One-pot synthesis of multifunctionalized m-terphenyls
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.036

  日期：2013.11

  one-step synthetic protocol toward multifunctionalized m-terphenyls 5 and sulfonyl m-terphenyls 6 is developed from substituted chalcones 1 and allyl sulfone 2 in good yields via a [3C+3C] annulation. The NaH-mediated annulation features transition metal catalyst-free condition. Chalcones 1 with the functional groups tolerance are easily prepared via Claisen–Schmidt condensation of substituted benzaldehydes

  朝向多官能化一种简便一步法合成的协议米-terphenyls 5和磺酰米-terphenyls 6选自取代的查耳酮开发1和烯丙基砜2经由[3C + 3C]环以良好的收率。NaH介导的环化反应具有无过渡金属的条件。查耳酮1与官能团耐受性很容易通过取代的苯甲醛的克莱森-施密特缩合制备3与苯乙酮4以定性收率下含水碱性甲醇溶液。
• NBS-mediated cyclization of trans-cinnamic alcohols
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yu Tsai、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.110

  日期：2013.8

  An efficient and straightforward three-step synthetic route toward 2,4-disubstituted-3-bromooxetanes 5 with the trans–trans contiguous stereogenic centers is developed from functionalized chalcones 3 via NaBH4-mediated reduction of chalcones 3, followed by NBS-mediated electrophilic cyclization of the resulting trans-cinnamic alcohols 4 in good yield. Skeleton 3 is prepared by Claisen–Schmidt condensation

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。