4-烯丙基-3,4-脱水-1,5-二脱氧戊-2-纤维骨架 | 189170-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-烯丙基-3,4-脱水-1,5-二脱氧戊-2-纤维骨架
• 英文名称: 3,4-epoxy-4-methyl-6-hepten-2-one
• 英文别名: 1-(3-Methyl-3-prop-2-enyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 189170-25-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LJZXTLQMEDDURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基-3,4-脱水-1,5-二脱氧戊-2-纤维骨架 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到1,3,4-trimethyl-1,3-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。多米诺环氧化物开环/烷基烯烃偶联反应。

  摘要：

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo970022c
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-烯丙基-3,4-脱水-1,5-二脱氧戊-2-纤维骨架
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。多米诺环氧化物开环/烷基烯烃偶联反应。

  摘要：

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo970022c

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Domino Epoxide Ring-Opening/Ketyl Olefin Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Carlos del Pozo Losada

  DOI：10.1021/jo970022c

  日期：1997.5.1

  A new sequential reductive coupling process promoted by samarium(II) iodide is described. Cascade epoxide ring opening and ketyl radical olefin cyclization leads to a variety of cis-1,3-cyclopentanediols and cis-1,3-cyclohexanediols in good yields and with high diastereoselectivity.

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。