甲基烯丙基酮 | 13891-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基烯丙基酮
• 中文别名: 4-戊烯-2-酮
• 英文名称: pent-4-en-2-one
• 英文别名: 4-penten-2-one
• CAS: 13891-87-7
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD00080611
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94℃
• 密度：
  0.814
• 闪点：
  11℃
• LogP：
  0.734 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

化学性质
甲基烯丙基酮，又称4-戊烯-2-酮（4-penten-2-one），是一种无色液体，带有类似巴豆醛的气味。其沸点为107～108℃，溶于乙醇、乙醚和丙酮，但不溶于水。它同时具备烯烃和酮的特性，在酸性条件下可异构化为3-戊烯-2-酮。

用途
甲基烯丙基酮用作合成试剂、香料以及食品添加剂。

生产方法
该化合物可通过两种方式制备：一种是在草酸溶液中加热3-戊烯-2-酮进行异构化；另一种是采用三氯化铝催化，使烯丙基三甲基(甲)硅烷与乙酰氯反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基烯丙基酮 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100%的产率得到2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Pd / C‒SiO 2催化酮和酯的加氢

  摘要：

  研究了在5％Pd / C‒SiO 2非均相催化剂上用分子氢对不饱和酮和酯的加氢反应。反应方向和产率由起始化合物的结构决定。在双碳-碳原子处含有苯基的不饱和酮的氢化反应伴随着酮基还原为醇一。不饱和酯的氢化伴随着酯交换作用。

  DOI：

  10.1134/s1070363218020032
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲基烯丙基酮
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 417,420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (α-Ethoxyvinyl)tributyltin; An Efficient Reagent for the Nucleophilic Acetylation of Organic Halides via Palladium Catalysis
  作者：Masanori Kosugi、Takashi Sumiya、Yukimasa Obara、Motohiro Suzuki、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.60.767

  日期：1987.2

  (α-Ethoxyvinyl)tributyltin acts as a masked acetylating agent in the palladium catalyzed reaction with various organic halides, such as aryl bromides, vinyl bromides, benzyl chloride, and allyl chloride, giving, after hydrolysis of the resulting reaction mixture, good yields of the corresponding ketone product.

  （α-乙氧基乙烯基）三丁基锡在钯催化与各种有机卤化物（如芳基溴化物、乙烯基溴化物、苄基氯和烯丙基氯）的反应中充当掩蔽乙酰化剂，在所得反应混合物水解后，产生良好的相应的酮产品。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PLATINUM ORGANOSILOXANE COMPLEXES USING AN ENONE ADDITIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPLEXES DE PLATINE-ORGANOSILOXANE À L'AIDE D'UN ADDITIF D'ÉNONE
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2019018461A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A platinum organosiloxane complex is prepared by a process including combining A) a platinous halide; B) a ketone; C) an enone additive distinct from any other starting materials or rearrangement products thereof; and D) a polyorganosiloxane having, per molecule, 2 to 4 silicon bonded terminally unsaturated hydrocarbon groups having from 2 to 6 carbon. The platinum organosiloxane complex prepared by the process is useful as a hydrosilylation catalyst.

  一个铂有机硅氧烷配合物是通过一个包括以下步骤的过程制备的：A) 结合一个铂卤化物；B) 一种酮；C) 一种与其他起始材料或重排产物不同的烯酮添加剂；以及D) 一种每分子含有2到4个硅键接的端部不饱和烃基，每个烃基有2到6个碳原子的多有机硅氧烷。通过该过程制备的铂有机硅氧烷配合物可用作氢硅化反应的催化剂。
• Facile Photochemical Transformation of Alkyl Aryl Selenides to the Corresponding Carbonyl Compounds by Molecular Oxygen: Use of Selenides as Masked Carbonyl Groups
  作者：Takeshi Hyugano、Suyou Liu、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1021/jo801730j

  日期：2008.11.21

  groups on the alkyl group were transformed efficiently into the corresponding carbonyl compounds, particularly primary alkyl aryl selenides in good yields, by a simple photolysis in the presence of air or oxygen. This transformation can be conducted without protection of functional groups. The yield of carbonyl compounds was much affected by the solvent viscosity, reaction temperature, concentration

  通过在空气或氧气存在下的简单光解，以良好的产率将烷基上具有和没有官能团的烷基芳基硒化物有效地转化为相应的羰基化合物，特别是伯烷基芳基硒化物。可以在不保护官能团的情况下进行该转化。羰基化合物的收率受溶剂粘度，反应温度，溶剂中溶解氧的浓度，光的波长和芳基取代基的结构的影响很大。本研究表明，芳基硒化物可以被认为是被掩盖的羰基，即使存在各种未保护的官能团，也可以通过非常温和的反应条件轻易地将其转化为羰基。所以，
• Catalytic aerobic oxidation of allylic alcohols to carbonyl compounds under mild conditions
  作者：Lucia Tonucci、Marco Nicastro、Nicola d'Alessandro、Mario Bressan、Primiano D'Ambrosio、Antonino Morvillo

  DOI：10.1039/b813019a

  日期：——

  A new catalytic aerobic oxidation of alcohols to aldehydes under green conditions was developed (room temperature and pressure, water solution, open vials). The water-soluble platinum(II) tetrasulfophthalocyanine (PtPcS) catalyst showed the best selectivity for carbonyl derivatives, and in particular for α,β-unsaturated alcohols; the reactions are slow.

  新型催化好氧 氧化作用 的 酒类 到 醛类在绿色条件下开发（室温和压力，水溶液，开瓶）。水溶性四硫酞菁铂金（PtPcS）催化剂 表现出最佳的选择性 羰 导数，特别是对于不饱和的α，β 酒类; 反应很慢。
• [EN] AMBER ODORANT<br/>[FR] ODORANT AMBRE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019106000A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention concerns compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or as a mixture thereof, and wherein Q group represents a —CH=CH—CH3 group or a —C≡C—CH3 group. The use as a perfuming ingredient of the invention's compound and the invention's compound as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product are also part of the present invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其形式可以是其立体异构体中的任何一种，或者它们的混合物，其中Q基团代表一个—CH=CH—CH3基团或一个—C≡C—CH3基团。该发明化合物作为香料成分的用途，以及该发明化合物作为香料组合物或香料消费产品的一部分，也属于本发明的范围。

表征谱图