[(2R,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-hydroxy-6-methyloxan-3-yl] acetate | 1198600-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-hydroxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1198600-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: JOKODVVXTIFDTC-XCWAXFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-hydroxy-6-methyloxan-3-yl] acetate 、 (E)-(3R,5R,6S,7S,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 苯酐 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以4.3 mg的产率得到[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的全合成

  摘要：

  第一个分离出的大环内酯类抗生素吡咯霉素（6）的总合成得以实现。将目标大环内酯逆合成合成为两部分，吡克洛内酯（6a）（糖苷配基）和d-去糖胺。糖苷配基是使用关键反应合成的，例如不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环易位反应。在路易斯酸性条件下，将糖苷配基与d-去糖胺的三氯乙亚胺衍生物成功偶联，得到吡咯霉素。Narbomycin（5）也从narbonolide（合成5A）相同的条件下。

  DOI：

  10.1021/jo201158q
• 作为产物：
  描述：

  在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2R,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-hydroxy-6-methyloxan-3-yl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  甲霉素的全合成†

  摘要：

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。

  DOI：

  10.1039/b911200f

文献信息

• 6-11 BICYCLIC KETOLIDE DERIVATIVES
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1506214B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• Novel erythromycin derivatives
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1642901B1

  公开（公告）日：2007-10-31