(E)-(3R,5R,6S,7S,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione | 1353285-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(3R,5R,6S,7S,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
• 英文别名: (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
• CAS: 1353285-79-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: CNSFYAGXTHKAGD-DVYBWMKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,5R,6S,7S,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione 在 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 白丝菌素
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的全合成

  摘要：

  第一个分离出的大环内酯类抗生素吡咯霉素（6）的总合成得以实现。将目标大环内酯逆合成合成为两部分，吡克洛内酯（6a）（糖苷配基）和d-去糖胺。糖苷配基是使用关键反应合成的，例如不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环易位反应。在路易斯酸性条件下，将糖苷配基与d-去糖胺的三氯乙亚胺衍生物成功偶联，得到吡咯霉素。Narbomycin（5）也从narbonolide（合成5A）相同的条件下。

  DOI：

  10.1021/jo201158q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-3-methylhex-1-en-4-yl (2R,3S,4R,5S,6S,8R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-9-oxononanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (E)-(3R,5R,6S,7S,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
  参考文献：
  名称：

  吡咯霉素的全合成

  摘要：

  第一个分离出的大环内酯类抗生素吡咯霉素（6）的总合成得以实现。将目标大环内酯逆合成合成为两部分，吡克洛内酯（6a）（糖苷配基）和d-去糖胺。糖苷配基是使用关键反应合成的，例如不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环易位反应。在路易斯酸性条件下，将糖苷配基与d-去糖胺的三氯乙亚胺衍生物成功偶联，得到吡咯霉素。Narbomycin（5）也从narbonolide（合成5A）相同的条件下。

  DOI：

  10.1021/jo201158q

文献信息

• Total Synthesis of Pikromycin
  作者：Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo201158q

  日期：2012.1.20

  The total synthesis of pikromycin (6), the first isolated macrolide antibiotic, was achieved. The target macrolide was retrosynthetically divided into two parts, pikronolide (6a) (aglycon) and d-desosamine. The aglycon was synthesized using key reactions such as an asymmetric aldol reaction, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis. The aglycon was coupled successfully with the trichloroacetimidate

  第一个分离出的大环内酯类抗生素吡咯霉素（6）的总合成得以实现。将目标大环内酯逆合成合成为两部分，吡克洛内酯（6a）（糖苷配基）和d-去糖胺。糖苷配基是使用关键反应合成的，例如不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环易位反应。在路易斯酸性条件下，将糖苷配基与d-去糖胺的三氯乙亚胺衍生物成功偶联，得到吡咯霉素。Narbomycin（5）也从narbonolide（合成5A）相同的条件下。