p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1093115-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-tolyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1093115-83-3
• 化学式: C₄₂H₃₉NO₆S
• 分子量: 685.841
• InChiKey: ATQMRVDAVPKGNJ-ILEWIFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-azidooctyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,7-di-O-acetyl-4-O-benzyl-6-deoxy-β-D-idoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲菌菌株 CG8486 荚膜多糖的含 6-脱氧-d-碘-吡喃庚糖片段的合成

  摘要：

  是胃肠道疾病的重要原因，它们产生的荚膜多糖（CPS）是关键的毒力因子和疫苗开发的目标。我们在此报告了 CG8486 菌株 CPS 的两个片段的合成，其中包含罕见的 6-脱氧-吡喃庚糖残基，并且在一个靶标中包含二甲基氨基磷酸酯 (MeOPN) 基序。该合成方法的特点是通过与 β---吡喃庚糖苷供体进行糖基化，然后进行一锅连续 C-2 和 C-3 倒置，立体选择性构建 β---吡喃庚糖苷键。在合成过程中，我们发现了许多关于 6-脱氧-吡喃庚糖环、连接两个单糖的糖苷键和 MeOPN 基团的有趣构象效应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109058
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖基磷酸供体合成模块化构件，用于构建不对称 N-聚糖

  摘要：

  糖基磷酸盐被认为是化学和酶法合成复杂寡糖的多功能供体。在此，我们报告了使用糖基磷酸作为供体合成 N-聚糖的模块化构建块的立体选择性构建。我们合成了四种具有正交保护基团的三糖结构单元，即Manβ2GlcNAc(OAc) 3 β6GlcNAc ( 9 )、Manβ2GlcNAc-β6GlcNAc(OAc) 3 ( 15 )、Manβ2GlcNAc(OAc) 3 β4GlcNAc ( 18 ) 和Manβ2GlcNAcβ4GlcNAc(OAc) ( 22 )使用糖基转移酶进一步选择性延伸。发现使用糖基磷酸的糖基化反应产率高且反应时间短。最初，利用邻苯二甲酰亚胺保护的葡萄糖胺供体来确保β-糖苷键的形成，然后在酶促合成之前转化为N-乙酰基。 O-苄基的选择性脱保护在酶促合成之前进行，以避免其负面干扰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.039

文献信息

• Synthesis and CD structural studies of CD52 peptides and glycopeptides
  作者：Benjamin M. Swarts、Yu-Cheng Chang、Honggang Hu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.024

  日期：2008.11

  peptides and glycopeptides of the CD52 antigen are described. Solid phase peptide synthesis was employed in the construction of the target compounds from Fmoc-protected commercial amino acids and synthetic glycan-asparagine conjugates. Circular dichroism studies of the synthetic targets showed that they exist as random coils in solution, and no significant change in secondary structure was observed

  描述了CD52抗原的五个天然和N末端乙酰化肽和糖肽的合成。固相肽合成用于由Fmoc保护的商业氨基酸和合成的聚糖-天冬酰胺偶联物构建目标化合物。合成目标物的圆二色性研究表明，它们以无规卷曲形式存在于溶液中，当CD52肽在N端被乙酰化或在Asn（3）残基处被二糖糖基化时，二级结构没有观察到显着变化。或含岩藻糖的支链三糖。
• Synthesis and Antibacterial Activities of <i>N</i>-Glycosylated Derivatives of Tyrocidine A, a Macrocyclic Peptide Antibiotic
  作者：Honggang Hu、Jie Xue、Benjamin M. Swarts、Qianli Wang、Qiuye Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jm801577r

  日期：2009.4.9

  method for macrocyclic glycopeptide synthesis was developed and utilized to synthesize tyrocidine A and its glycosylated derivatives. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. After glycopeptides with fully protected glycans and side chains were released from the acid-labile resin, their C- and

  开发了一种有效且实用的大环糖肽合成方法，并将其用于合成酪氨酸A及其糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。从酸不稳定的树脂中释放出具有完全保护的聚糖和侧链的糖肽后，它们的C-和N-末端在溶液中分子内偶联，以定量产率提供环状糖肽。该合成方法通常应适用于各种大环糖肽。合成酪氨酸A衍生物的生物学研究表明，将聚糖直接连接到酪氨酸A的Asn残基上可减少其抗菌活性，但通过简单的间隔子将聚糖连接到Asn却没有。这些结果揭示了聚糖对糖肽抗生素的活性，可能还有其结构的重要影响。
• Synthesis of the <i>Campylobacter jejuni</i> 81 <b>‐</b> 176 Strain Capsular Polysaccharide Repeating Unit Reveals the Absolute Configuration of its <i>O</i> ‐Methyl Phosphoramidate Motif
  作者：V. Narasimharao Thota、Michael J. Ferguson、Ryan P. Sweeney、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/anie.201810222

  日期：2018.11.19

  the absolute stereochemistry at this atom has been undefined. We report the synthesis of the three repeating units found in C. jejuni 81‐176 CPS; one of these possesses a MeOPN group. In the course of these studies we established that the stereochemistry of the phosphorus atom in this MeOPN group is R. These studies represent the first unequivocal proof of stereochemistry of this group in any C. jejuni

  所述Ô甲基氨基磷酸酯（MeOPN）基序在所有的≈70％荚膜多糖（CPS）的一个非化学计量的修改空肠弯曲菌菌株。空肠弯曲杆菌的感染导致食源性疾病，它们产生的CPS是关键的毒力因子。这些CPS中的MeOPN磷原子是立体异构的，是单一的立体异构体。然而，迄今为止，该原子的绝对立体化学尚未确定。我们报告了空肠弯曲杆菌81-176 CPS中三个重复单元的合成；其中之一拥有MeOPN小组。在这些研究过程中，我们确定了该MeOPN基团中磷原子的立体化学是R。这些研究代表了空肠弯曲杆菌CPS中该组立体化学的第一个明确证据。预期所产生的化合物将是针对这种结构有趣的修饰的功能和生物合成进行研究的有用工具，到目前为止，这种修饰仅在弯曲杆菌中才能鉴定出来。