(E)-9-bromo-10-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one | 24199-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-9-bromo-10-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one
• 英文别名: (E)-9-bromo-10-hydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one；E-9-bromo-6,10-dimethyl-10-hydroxy-5-undecen-2-one；9-bromo-6,10-dimethyl-10-hydroxy-5E-undecen-2-one
• CAS: 24199-61-9
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂
• 分子量: 291.228
• InChiKey: CUTSGOIRHGVJOO-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-107 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-bromo-10-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.77h， 生成 (6E,10Z,14E)-methyl 2-chloro-10-cyano-6,14,18-trimethyl-3-oxo-6,10,14,18-nonadecatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  自由基方法学在合成d，l-5alpha-孕烯和相关类固醇的应用：立体选择性自由基级联方法。

  摘要：

  提出了立体选择性自由基级联环化成5α-孕烷。适当取代的氯氰基酯多烯的氧化性自由基环化被用来在类固醇核中引入全反式立体化学。氰基用于引入C-8β角氢，而氯酯部分则作为C-4上双氢的入口。

  DOI：

  10.1021/jo980518+
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以32%的产率得到(E)-9-bromo-10-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  P450 BM-3单加氧酶氧化无环单萜：底物E / Z异构体对酶化学和区域选择性的影响

  摘要：

  氧化的萜烯和类萜是有机化学中非常有价值的化合物。巨大芽孢杆菌的细胞色素P450单加氧酶P450 BM-3能够高效催化萜烯的氧化。在香叶基丙酮和相关化合物的氧化过程中，第47、51和87位氨基酸的突变导致该酶的活性和区域选择性大大提高。突变体R47L / Y51F / F87V的活性依次为酮>醇>醛>酸。研究了底物顺式/反式异构体对酶化学和区域选择性的影响。P450单加氧演示了顺式/反式异构体，橙花基丙酮/香叶基丙酮（1.9×10类似NADPH失误3 /2.1×10 3 分钟-1）和橙花醇/香叶醇（5.7×10 2 /5.9×10 2 分钟-1），然而，导致不同数量的产品和产品的分布。的ž -异构体，橙花基丙酮和橙花醇，被氧化导致几种产品（5和三个，分别地），包括烯丙基醇。相反，E-异构体仅被环氧化。香叶基丙酮转化具有高活性（2080分钟-1）和对映选择性（97％ee）的9,10- epox

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.104

文献信息

• Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Kian Molawi、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/b920119j

  日期：——

  A stereoselective gold-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of ketoenynes substituted at the propargylic position with OR groups has been applied for the synthesis of (+)-orientalol F and pubinernoid B.

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。
• Selective Monocyclization of Epoxy Terpenoids Promoted by Zeolite NaY. A Short Biomimetic Synthesis of Elegansidiol and Farnesiferols B−D
  作者：Constantinos Tsangarakis、Elias Arkoudis、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol062798i

  日期：2007.2.1

  Epoxy terpenes cyclize readily, by confinement within zeolite NaY, to form exomethylenic cyclohexanols as the major products. The selective monocyclization of 10,11-epoxyfarnesyl acetate within NaY provides a short and efficient biomimetic route to (+/-)-elengasidiol and (+/-)-farnesiferols B-D.
• Mizyuk, V. L.; Struchkov, M. I.; Kharchevnikov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1093 - 1097
  作者：Mizyuk, V. L.、Struchkov, M. I.、Kharchevnikov, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• An effective system for epoxide-initiated cation-olefin cyclization
  作者：E.J. Corey、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85025-z

  日期：1991.11

  Aprotic, Lewis-acid-catalyzed cyclization of epoxy diene 1, e.g. using MeAlCl2 in CH2Cl2, affords bis-cyclization product 3 in good yield (75-79%).
• ADAMS, PAUL H., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 4, 395-402
  作者：ADAMS, PAUL H.

  DOI：——

  日期：——