rac-(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one | 114529-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one；6,10-dimethyl-9,10-dihydroxy-5E-undecen-2-one；9,10-dihydroxy-6,10-dimethyl-5E-undecen-2-one；2,6-dimethyl-6(E)-undecen-10-one-2,3-diol；(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• CAS: 114529-53-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LULGAMGLRIFCJL-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(E)-4-methyl-8-oxo-non-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Mizyuk, V. L.; Struchkov, M. I.; Kharchevnikov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1093 - 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到rac-(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-achilleol B的第一个全合成：重新分配其相对立体化学。

  摘要：

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800326n

文献信息

• First Total Synthesis of (−)-Achilleol B: Reassignment of Its Relative Stereochemistry
  作者：Jesús F. Arteaga、Victoriano Domingo、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ol800326n

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of (-)-achilleol B was achieved using a convergent approach with a longest linear sequence of 14 steps. Three key steps were employed, including an enantioselective Robinson annelation for the construction of the bicyclic moiety. The monocyclic synthon was prepared through a Ti(III)-mediated cylization of a chiral monoepoxide obtained via asymmetric dihydroxylation of geranylacetone

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。
• Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 2, p. 63 - 66
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Acylperrhenate-Induced Tandem syn-Oxidative Cyclizations of Hydroxydienes
  作者：Frank E. McDonald、Timothy B. Towne

  DOI：10.1021/jo00123a005

  日期：1995.9
• Mueller, A.; Abraham, W.-R.; Kieslich, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424
  作者：Mueller, A.、Abraham, W.-R.、Kieslich, K.

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformations of Acyclic Terpenoids, (±)-<i>trans</i>-Nerolidol and Geranylacetone, by <i>Glomerella </i><i>cingulata</i>
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1021/jf950464u

  日期：1996.1.1

  Microbial transformations of (+/-)-trans-nerolidol and geranylacetone were carried out with a plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. (+/-)-trans-Nerolidol and geranylacetone were hydrated at a remote double bond as the main metabolic pathway. A large amount of (E)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadiene-3,11-diol and small amount of(E)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadiene-3,10,11-triol were obtained from (+/-)-trans-nerolidol. Geranylacetone was transformed to (E)-10-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one as the major metabolite. (E)-9,10-Dihydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one, (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-ol, (E)-6,10-dimethyl-5-undecene-2,9,10-trio and (E)-6,10-dimethyl-5-undecene-2,10-diol were also obtained from geranylacetone. The structures of metabolic products were determined by spectroscopic data.