(2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-8-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 587882-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-8-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 587882-27-7
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 582.72
• InChiKey: UGUQRGBUWQVGJQ-HWCFGDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-8-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium/alumina 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 aluminum amalgam 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 (S)-3-[1-(1,1-Dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-2-{[(2S,3aS,8aS)-3a-hydroxy-7-(3-methyl-but-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-okaramine J的全合成，具有非常容易的N-反向异戊烯基至C-异戊烯基aza-Claisen重排的功能。

  摘要：

  [反应：见正文]从1-色氨酸叔丁酯以12步的最长线性顺序实现了（+）-冈胺J的聚合全合成。一个关键的反应是将N-反向异戊酸酯化的六氢[2,3-b]吡咯并吲哚酸催化的室温氮杂-克莱森重排成C-异戊烯化的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034822n
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 、 (2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到(2S,3aS,8aR)-1-(Anthracene-9-sulfonyl)-8-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyl)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-okaramine J的全合成，具有非常容易的N-反向异戊烯基至C-异戊烯基aza-Claisen重排的功能。

  摘要：

  [反应：见正文]从1-色氨酸叔丁酯以12步的最长线性顺序实现了（+）-冈胺J的聚合全合成。一个关键的反应是将N-反向异戊酸酯化的六氢[2,3-b]吡咯并吲哚酸催化的室温氮杂-克莱森重排成C-异戊烯化的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol034822n