3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-L-phenylalanine methyl ester | 174905-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-[3,5-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]propanoate
• CAS: 174905-91-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: LFHJFMAPLFJKMA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-L-phenylalanine methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 sodium ethanolate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (5S,10aS)-6,8-dimethoxy-9-<(5-formyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thio>-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Starfish Alkaloid Imbricatine. Construction of an ent-Imbricatine Framework.

  摘要：

  作为海星生物碱 imbricatine（3）全合成的前奏，我们开发出了含有 ent-imbricatine（ent-3）基本框架的氨基酯 5 和 6 的手性合成路线。该路线从含硫 L-苯丙氨酸衍生物 7 开始，经过无外消旋化的环化酰胺 8、还原为 1，3-顺式四氢异喹啉 9，以及通过 "双内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 18 等关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.83
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3,5-dimethoxybenzamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 sulfur 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of L-Phenylalanine Derivatives Containing a Sulfur Substituent at the 2-Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-94-s7-1

文献信息

• Synthetic studies on the starfish alkaloid imbricatine. A chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine
  作者：Masashi Ohba、Yoshikazu Nishimura、Miyako Kato、Tozo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00199-4

  日期：1999.4

  A detailed account is given of the chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine (3), the tri-O-methyl derivative of the structurally unique benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid imbricatine (2) isolated from the starfish Dermasterias imbricata. The route begins with the asymmetric synthesis of the sulfur-containing d-phenylalanine derivative and includes its conversion into the cis-benzyltetrahydroisoquinoline

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。
• Synthetic Studies on the Starfish Alkaloid Imbricatine. Construction of an ent-Imbricatine Framework.
  作者：Masashi OHBA、Masaaki IMASHO、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.47.83

  日期：——

  A chiral synthetic route to the amino esters 5 and 6, which contain the fundamental framework of ent-imbricatine (ent-3), has been developed as a prelude to the total synthesis of the starfish alkaloid imbricatine (3). The route started from the sulfur-containing L-phenylalanine derivative 7 and proceeded through key steps such as cyclization fo the amide 8 without racemization, reduction to the 1, 3-cis-tetrahydroisoquinoline 9, and introduction of a chiral α-amino acid moiety into the chloride 18 by the "bis-lactim ether" method.

  作为海星生物碱 imbricatine（3）全合成的前奏，我们开发出了含有 ent-imbricatine（ent-3）基本框架的氨基酯 5 和 6 的手性合成路线。该路线从含硫 L-苯丙氨酸衍生物 7 开始，经过无外消旋化的环化酰胺 8、还原为 1，3-顺式四氢异喹啉 9，以及通过 "双内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 18 等关键步骤。
• Syntheses of L-Phenylalanine Derivatives Containing a Sulfur Substituent at the 2-Position
  作者：Tozo Fujii、Masashi Ohba、Masaaki Imasho

  DOI：10.3987/com-94-s7-1

  日期：——