(S)-N-<2-<3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>phenyl>-1-(hydroxymethyl)ethyl>-4-methoxybenzeneacetamide | 221333-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<2-<3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>phenyl>-1-(hydroxymethyl)ethyl>-4-methoxybenzeneacetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[3,5-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]-3-hydroxypropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 221333-06-8
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆S
• 分子量: 511.639
• InChiKey: BQAOIVDRKAAYNH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<2-<3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>phenyl>-1-(hydroxymethyl)ethyl>-4-methoxybenzeneacetamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3S)-6,8-dimethoxy-3-hydroxymethyl-1-<(4-methoxyphenyl)methyl>-5-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Starfish Alkaloid Imbricatine. Construction of an ent-Imbricatine Framework.

  摘要：

  作为海星生物碱 imbricatine（3）全合成的前奏，我们开发出了含有 ent-imbricatine（ent-3）基本框架的氨基酯 5 和 6 的手性合成路线。该路线从含硫 L-苯丙氨酸衍生物 7 开始，经过无外消旋化的环化酰胺 8、还原为 1，3-顺式四氢异喹啉 9，以及通过 "双内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 18 等关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.83
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 锂硼氢 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-<2-<3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>phenyl>-1-(hydroxymethyl)ethyl>-4-methoxybenzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Starfish Alkaloid Imbricatine. Construction of an ent-Imbricatine Framework.

  摘要：

  作为海星生物碱 imbricatine（3）全合成的前奏，我们开发出了含有 ent-imbricatine（ent-3）基本框架的氨基酯 5 和 6 的手性合成路线。该路线从含硫 L-苯丙氨酸衍生物 7 开始，经过无外消旋化的环化酰胺 8、还原为 1，3-顺式四氢异喹啉 9，以及通过 "双内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 18 等关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.83

文献信息

• Synthetic Studies on the Starfish Alkaloid Imbricatine. Construction of an ent-Imbricatine Framework.
  作者：Masashi OHBA、Masaaki IMASHO、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.47.83

  日期：——

  A chiral synthetic route to the amino esters 5 and 6, which contain the fundamental framework of ent-imbricatine (ent-3), has been developed as a prelude to the total synthesis of the starfish alkaloid imbricatine (3). The route started from the sulfur-containing L-phenylalanine derivative 7 and proceeded through key steps such as cyclization fo the amide 8 without racemization, reduction to the 1, 3-cis-tetrahydroisoquinoline 9, and introduction of a chiral α-amino acid moiety into the chloride 18 by the "bis-lactim ether" method.

  作为海星生物碱 imbricatine（3）全合成的前奏，我们开发出了含有 ent-imbricatine（ent-3）基本框架的氨基酯 5 和 6 的手性合成路线。该路线从含硫 L-苯丙氨酸衍生物 7 开始，经过无外消旋化的环化酰胺 8、还原为 1，3-顺式四氢异喹啉 9，以及通过 "双内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 18 等关键步骤。