N-<(4-methoxyphenyl)acetyl>-3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-L-phenylalanine methyl ester | 221332-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(4-methoxyphenyl)acetyl>-3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[3,5-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]phenyl]-2-[[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 221332-90-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₇S
• 分子量: 539.65
• InChiKey: XFVUESSPISWHSE-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(4-methoxyphenyl)acetyl>-3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5S,10aS)-6,8-dimethoxy-9-<(5-formyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thio>-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Starfish Alkaloid Imbricatine. Construction of an ent-Imbricatine Framework.

  摘要：

  作为海星生物碱 imbricatine（3）全合成的前奏，我们开发出了含有 ent-imbricatine（ent-3）基本框架的氨基酯 5 和 6 的手性合成路线。该路线从含硫 L-苯丙氨酸衍生物 7 开始，经过无外消旋化的环化酰胺 8、还原为 1，3-顺式四氢异喹啉 9，以及通过 "双内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 18 等关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.83
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-L-phenylalanine methyl ester 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-<(4-methoxyphenyl)acetyl>-3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Starfish Alkaloid Imbricatine. Construction of an ent-Imbricatine Framework.

  摘要：

  作为海星生物碱 imbricatine（3）全合成的前奏，我们开发出了含有 ent-imbricatine（ent-3）基本框架的氨基酯 5 和 6 的手性合成路线。该路线从含硫 L-苯丙氨酸衍生物 7 开始，经过无外消旋化的环化酰胺 8、还原为 1，3-顺式四氢异喹啉 9，以及通过 "双内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 18 等关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.83

文献信息

• Synthetic Studies on the Starfish Alkaloid Imbricatine. Construction of an ent-Imbricatine Framework.
  作者：Masashi OHBA、Masaaki IMASHO、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.47.83

  日期：——

  A chiral synthetic route to the amino esters 5 and 6, which contain the fundamental framework of ent-imbricatine (ent-3), has been developed as a prelude to the total synthesis of the starfish alkaloid imbricatine (3). The route started from the sulfur-containing L-phenylalanine derivative 7 and proceeded through key steps such as cyclization fo the amide 8 without racemization, reduction to the 1, 3-cis-tetrahydroisoquinoline 9, and introduction of a chiral α-amino acid moiety into the chloride 18 by the "bis-lactim ether" method.

  作为海星生物碱 imbricatine（3）全合成的前奏，我们开发出了含有 ent-imbricatine（ent-3）基本框架的氨基酯 5 和 6 的手性合成路线。该路线从含硫 L-苯丙氨酸衍生物 7 开始，经过无外消旋化的环化酰胺 8、还原为 1，3-顺式四氢异喹啉 9，以及通过 "双内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 18 等关键步骤。