(E)-1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1013662-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1013662-04-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: KNRGYUZLNDCEGL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到小豆蔻明
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的亚甲基化反应轻松形成亚甲基双（查耳酮）。在抗寄生虫和天然产物合成中的应用

  摘要：

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400104
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.5h， 生成 (E)-1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的亚甲基化反应轻松形成亚甲基双（查耳酮）。在抗寄生虫和天然产物合成中的应用

  摘要：

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400104

文献信息

• The winding road of the uvaretin class of natural products: from total synthesis to bioactive agent discovery
  作者：Johnathan Dallman、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Chamitha Weeramange、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00052f

  日期：——

  synthetic route to gain access to the uvaretin class of chalcone natural products. In this, the construction of a small library was achieved, and the collection was evaluated for cytotoxicity and other biological properties. Uvaretin (1) was accessed via a seven-step route in an overall yield of 15.1%. Within this route, the unsaturated enone variant of uvaretin (2), also a natural product, was accessed

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。
• New methods to assess 6-thiopurine toxicity and expanding its therapeutic application to pancreatic cancer <i>via</i> small molecule potentiators
  作者：Chamitha Weeramange、Ashabha Lansakara、Johnathan Dallman、Thi Nguyen、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00010k

  日期：——

  cancers. Three chalcone-based compounds have been discovered through our total synthesis campaign of uvaretin, and it has been found that 11c has strong synergism with 6TP in the pancreatic cancer cell line MIA PaCa-2. Through the work presented herein, we reveal new methods to assess toxicity of 6TP and future analogs and new small molecules that work in synergy to expand the therapeutic applications

  自1952年以来，6-硫嘌呤（6TP）是一种有效的细胞毒性剂，是临床上开具的抗代谢物，可用于治疗多种血液癌。但是，据报道，其严重的毒性限制了其在临床上的普遍使用。我们以前进行过调查，以确定6TP的毒性模式，并发现6TP的氧化代谢产物，特别是6-硫尿酸（6TU），在体外起着重要作用。UV-vis方法抑制UDP-葡萄糖脱氢酶（UDPGDH）。在这种方法中，抑制作用是通过对NADH产生的定量来定量的，但是，嘌呤在相同的波长处吸收，因此会干扰NADH的检测。本文中，我们报告了一种HPLC方法，该方法可直接定量UDPGDH产物UDP-葡萄糖醛酸，以评估对UDPGDH的抑制作用，而不受嘌呤的干扰。在这种方法中，发现6TP具有比以前观察到的更大的抑制特性。111对288μM。基于先前进行的大鼠肝细胞研究（该研究将我们的UDPGDH体外与体内抑制理论联系起来）收集的数据，我们开发了一种仿生生物体外测定有助
• Facile Formation of Methylenebis(chalcone)s through Unprecedented Methylenation Reaction. Application to Antiparasitic and Natural Product Synthesis
  作者：Marion Thévenin、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1002/ejoc.201400104

  日期：2014.5

  formation of methylenebis(chalcone)s has been discovered during deprotection with methoxymethyl groups from trihydroxychalcones. Studies on this methylenation reaction led to a mechanism hypothesis that was extended to other chalcones and to dihydrochalcone, acetophenone, benzophenone and flavone derivatives. This new method was applied to the rapid synthesis of natural product piperanduncin C. These original

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。