(1R,3R,10R,12R)-(+)-1,3,10,12-dimethano-2,2,11,11-tetramethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline | 457926-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,10R,12R)-(+)-1,3,10,12-dimethano-2,2,11,11-tetramethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
• 英文别名: (1R,8R,10R,21R)-9,9,22,22-tetramethyl-3,6-diazaheptacyclo[19.1.1.18,10.02,19.04,17.05,14.07,12]tetracosa-2(19),3,5,7(12),13,17-hexaene
• CAS: 457926-53-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂
• 分子量: 370.538
• InChiKey: NNOXAJDZMRGYDI-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,10R,12R)-(+)-1,3,10,12-dimethano-2,2,11,11-tetramethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(1R,3R,10R,12R)-(+)-1,3,10,12-dimethano-2,2,11,11-tetramethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,5R,7R)-5,7-methano-6,6-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3R,10R,12R)-(+)-1,3,10,12-dimethano-2,2,11,11-tetramethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  pin烯衍生的新型手性1,10-菲咯啉的合成及其在不对称铜（I）催化的烯丙基氧化反应中的应用

  摘要：

  报道了一种方便快速的制备手性C 2对称的1，10-菲咯啉的方法。作为该方法的一个实例，描述了从（-）-β-pine烯合成新的1,10-菲咯啉（+）- 7及其5,6-二氢衍生物（+）- 6。这些配体已在不对称铜（I）催化的环烯烃烯丙基氧化中得到评估，提供高达71％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00549-x