(p-chlorobenzenesulfonyl)iminophenyl iodinane | 149552-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-chlorobenzenesulfonyl)iminophenyl iodinane
• 英文别名: [N-(p-chlorophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane；4-chlorobenzenesulfonimide iodide salt；4-chloro-N-(phenyl-λ3-iodanylidene)benzenesulfonamide；4-chloro-N-(phenyl-lambda3-iodanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 149552-42-1
• 化学式: C₁₂H₉ClINO₂S
• 分子量: 393.632
• InChiKey: RYWBYMJZRMTNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-chlorobenzenesulfonyl)iminophenyl iodinane 在 copper acetylacetonate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 3-(2-chlorophenyl)-1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-6,7a-dimethyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-3aH-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3a,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 酯与外消旋 N-磺酰基氮丙啶的催化不对称 [3 + 2] 环化

  摘要：

  Hantzsch 酯 (HE) 在铜 (I) 催化的对映选择性 [3 + 2] 环化中通过动力学拆分与外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶环化以提供吡咯并 [2,3- b ]四氢吡啶含有多个连续的立体中心，包括全碳四元中心，产率和对映纯度以及中等至优异的非对映选择性。主要取决于氮丙啶的结构，在某些情况下也观察到了以 HEs 作为氢源的竞争性氢解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02931
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 碘苯二乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36.8%的产率得到(p-chlorobenzenesulfonyl)iminophenyl iodinane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric heterogeneous aziridination of styrene using CuHY: effect of nitrene donor on enantioselectivity

  摘要：

  铜催化的苯乙烯氮杂环化反应采用铜交换的沸石Y（CuHY）和铜(II)三氟甲烷磺酸盐（Cu(OTf)2）作为催化剂，进行了详细描述。比较了两种氮烯供体，即[N-(对甲苯磺酰)亚胺]苯碘烯（PhINTs）和[N-(对硝基苯磺酰)亚胺]苯碘烯（PhINNs）。用双（噁唑啉）修饰催化剂可获得enantioselective催化剂，并研究了一系列手性双（噁唑啉）。氮烯供体与苯乙烯的比率被证明是控制所形成的氮杂环产物的产率和ee的一个重要因素。使用PhINNs获得的最佳结果；ee达到90%或更高，同时在使用乙腈作为溶剂时，产率可轻易达到85%或更高。在反应开始时逐渐添加氮烯供体，而不是一开始就全部加入，已被证明可以提高氮杂环的产率，但对于同质和异质催化剂，ee会显著降低。在反应开始时加入氮烯供体的分解产物溴苯和相应的磺酰胺的实验显示，在铜活性位点之间存在反应物、产物、手性修饰剂和溶剂之间的复杂相互作用。然而，与同质催化剂相比，异质催化剂CuHY为一系列双（噁唑啉）提供了增强的对映选择性，这一效果被认为是由于催化剂在沸石微孔内的限制。

  DOI：

  10.1039/b104522a

文献信息

• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。
• Palladium-catalyzed carbonylation of (arylsulfonyliminoiodo)benzenes to arylsulfonyl isocyanates
  作者：Gábor Besenyei、László I. Simándi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73576-3

  日期：1993.4

  In the presence of palladium complexes as catalysts, carbonylation of (arylsulfonyliminoiodo)benzenes to arylsulfonyl isocyanates can be accomplished with 50–80% yield.

  在钯络合物作为催化剂的存在下，可以将（芳基磺酰亚胺基碘）苯羰基化为芳基磺酰基异氰酸酯，产率为50-80％。
• Copper-catalyzed intermolecular and regioselective aminofluorination of styrenes: facile access to β-fluoro-N-protected phenethylamines
  作者：Jorge Saavedra-Olavarría、Gean C. Arteaga、Jhon J. López、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1039/c4cc10162f

  日期：——

  A copper-catalyzed regio- and intermolecular aminofluorination of styrenes has been developed. In this reaction Ph-I=N-Ts and Et3N.3HF act as nitrogen and fluorine sources, respectively. The obtained beta-fluoro-N-Ts-phenethylamines can be N-alkylated with subsequent deprotection affording the corresponding beta-fluoro-N-alkylated phenethylamines, which are interesting building blocks for compounds

  已经开发了铜催化的苯乙烯的区域和分子间氨基氟化。在该反应中，Ph-I = N-Ts和Et3N.3HF分别充当氮和氟源。可以将获得的β-氟-N-Ts-苯乙胺进行N-烷基化，然后进行脱保护，得到相应的β-氟-N-烷基化苯乙胺，这是作用于神经元靶标的化合物的有趣结构单元。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH