pinostrobin | 221385-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pinostrobin
• 英文别名: (2R)-5-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 221385-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ORJDDOBAOGKRJV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinostrobin 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,4E)-7-methoxy-4-[(ethylcarbamothioyl)hydrazono]-2-phenylchroman-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Pinostrobin Hydrazone Derivatives

  摘要：

  相应的腙和缩氨基硫脲化合物通过pinostrobin肼与羰基化合物（芳香醛、丙酮）或烷基（芳基）异硫氰酸酯反应合成。这些新的pinostrobin衍生物对MT-4、CEM-13和U-937人类肿瘤细胞模型显示出显著的细胞毒性（MTT实验）。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1316-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 aluminum (III) chloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₁₈H₁₉N₃O 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 pinostrobin
  参考文献：
  名称：

  樱花素相关黄烷酮的不对称合成用于鉴定新的手性抗真菌药物

  摘要：

  新的有前途的先导化合物的发现和有效合成在农业化学科学中具有核心作用。本文报道了以 sakuranetin 为导向的不对称合成协同探索和手性黄烷酮的抗真菌评估。成功鉴定了一种具有 CarOx 型配体的新型钯催化体系，用于将芳基硼酸高度对映选择性地添加到色酮中。这使得手性黄烷酮群（产率高达 98% 和 ee 高达 97%）的简便和可编程构建成为可能，其中（R)-pinostrobin 无需费力的保护/去保护操作即可有效构建。其在不对称诱导和功能耐受方面的良好表现扩大了药学上重要的黄烷酮的化学空间。揭示和总结了基于抗真菌活性和简明构效关系模型的黄烷酮手性分化。这个协同项目最终获得了天然前所未有的黄烷酮，其抗真菌潜力比樱花素更好，其中黄烷酮54的R-对映异构体(EC 50 = 0.8 μM) 表现出比啶酰菌胺对立枯丝核菌更好的性能. 与 FRAC 中的商业杀菌剂相比，新型支架和预测的新靶标强化了进一步探索的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07557

文献信息

• Highly Enantioselective and Efficient Synthesis of Flavanones Including Pinostrobin through the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Toshinobu Korenaga、Keigo Hayashi、Yusuke Akaki、Ryota Maenishi、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol2004148

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of bioactive chiral flavanones (1) was achieved through the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acid to chromone. The reaction in toluene proceeded smoothly at room temperature in the presence of 0.5% Rh catalyst with electron-poor chiral diphosphine MeO-F12-BIPHEP. In this reaction, the 1,2-addition to (S)-1 frequently occurred to yield (2S,4R)-2,4-diaryl-4-chromanol

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。
• Synthesis and Cytotoxicity of Pinostrobin Hydrazone Derivatives
  作者：G. K. Mukusheva、P. Zh. Zhanymkhanova、A. Sh. Turysbaeva、M. A. Pokrovskii、M. M. Shakirov、A. G. Pokrovskii、E. E. Shul’ts、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s10600-015-1316-6

  日期：2015.5

  The corresponding hydrazones and thiosemicarbazones were synthesized via the reaction of pinostrobin hydrazone with carbonyl compounds (aromatic aldehydes, acetone) or alkyl(aryl)isothiocyanates, respectively. The new pinostrobin derivatives showed significant cytotoxicity (MTT-assay) against MT-4, CEM-13, and U-937 human tumor cell models.

  相应的腙和缩氨基硫脲化合物通过pinostrobin肼与羰基化合物（芳香醛、丙酮）或烷基（芳基）异硫氰酸酯反应合成。这些新的pinostrobin衍生物对MT-4、CEM-13和U-937人类肿瘤细胞模型显示出显著的细胞毒性（MTT实验）。
• Asymmetric Synthesis of Sakuranetin-Relevant Flavanones for the Identification of New Chiral Antifungal Leads
  作者：Juan Yang、Jixing Lai、Wenlong Kong、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07557

  日期：2022.3.23

  Discovery and efficient synthesis of new promising leads have a central role in agrochemical science. Reported herein is the sakuranetin-directed synergistic exploration of an asymmetric synthesis and an antifungal evaluation of chiral flavanones. A new palladium catalytic system with CarOx-type ligands was successfully identified for the highly enantioselective addition of arylboronic acids to chromones

  新的有前途的先导化合物的发现和有效合成在农业化学科学中具有核心作用。本文报道了以 sakuranetin 为导向的不对称合成协同探索和手性黄烷酮的抗真菌评估。成功鉴定了一种具有 CarOx 型配体的新型钯催化体系，用于将芳基硼酸高度对映选择性地添加到色酮中。这使得手性黄烷酮群（产率高达 98% 和 ee 高达 97%）的简便和可编程构建成为可能，其中（R)-pinostrobin 无需费力的保护/去保护操作即可有效构建。其在不对称诱导和功能耐受方面的良好表现扩大了药学上重要的黄烷酮的化学空间。揭示和总结了基于抗真菌活性和简明构效关系模型的黄烷酮手性分化。这个协同项目最终获得了天然前所未有的黄烷酮，其抗真菌潜力比樱花素更好，其中黄烷酮54的R-对映异构体(EC 50 = 0.8 μM) 表现出比啶酰菌胺对立枯丝核菌更好的性能. 与 FRAC 中的商业杀菌剂相比，新型支架和预测的新靶标强化了进一步探索的价值。