3,5-di-(C-β-D-xylopyranosyl)acetophenone | 1253227-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-(C-β-D-xylopyranosyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 1253227-38-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₂
• 分子量: 432.381
• InChiKey: PCGFMUQTUQLZCC-VLOBCIJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-(C-β-D-xylopyranosyl)acetophenone 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以160 mg的产率得到2,4,6-tribenzyloxy-3,5-di-(C-β-D-xylopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-(C-β-D-xylopyranosyl)acetophenone peracetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3,5-di-(C-β-D-xylopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f

文献信息

• Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities
  作者：Jiun-Jie Shie、Chih-An Chen、Chih-Chien Lin、Angela Fay Ku、Ting-Jen R. Cheng、Jim-Min Fang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c0ob00011f

  日期：——

  Three methods are utilized to synthesize a variety of 6,8-di-C-glycosylflavones bearing identical or distinct glycosyl moieties. Some C-glycosylation compounds are found to have better anti-inflammation activities than the parent flavones. Among them, 6,8-di-C-glucosylapigenin (known as vicenin-2) shows inhibition of TNF-α expression and NO production with IC50 values of 6.8 and 5.2 μM, respectively.

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。