3,3-Dichloro-4-(1-chloroethyl)-tetrahydro-furan-2-one | 131807-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-Dichloro-4-(1-chloroethyl)-tetrahydro-furan-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-4-(1-chloroethyl)oxolan-2-one
• CAS: 131807-22-2
• 化学式: C₆H₇Cl₃O₂
• 分子量: 217.479
• InChiKey: HFMZXJVHMOUITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-crotyl trichloroacetate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,3-Dichloro-4-(1-chloroethyl)-tetrahydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氯乙酸烯丙酯环化反应的新的区域和立体选择性三氯化γ-丁内酯的制备

  摘要：

  提出了一种新型的γ-丁内酯合成方法。该方法涉及高区域选择性以提供γ-内酯。在仲烯丙基醇的三氯乙酸盐的情况下，实现了高顺式选择性环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81935-8

文献信息

• New regio- and stereoselective preparation of trichlorinated γ-butyrolactones by copper catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh、Yoichi Tomo、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81935-8

  日期：1983.1

  A novel synthetic method for γ-butyrolactones is presented. The process involves high regioselectivity to afford γ-lactones. In cases of trichloroacetates of secondary allylic alcohols, high cis-selective cyclization is accomplished.

  提出了一种新型的γ-丁内酯合成方法。该方法涉及高区域选择性以提供γ-内酯。在仲烯丙基醇的三氯乙酸盐的情况下，实现了高顺式选择性环化。
• NAGASHIMA, HIDEO;WAKAMATSU, HIDETOSHI;ITOH, KENJI;TOMO, YOICHI;TSUJI, JIR+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 23, 2395-2398
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、WAKAMATSU, HIDETOSHI、ITOH, KENJI、TOMO, YOICHI、TSUJI, JIR+

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal-catalyzed radical cyclization: copper-catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates to trichlorinated .gamma.-lactones
  作者：Hideo Nagashima、Koji Seki、Nobuyasu Ozaki、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh、Yoichi Tomo、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/jo00290a032

  日期：1990.2