3-Carboxy-4,5,5-trimethyl-Δ³-butenolide amidoxime | 83524-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-Carboxy-4,5,5-trimethyl-Δ³-butenolide amidoxime
• 英文别名: N'-Hydroxy-4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboximidamide；N'-hydroxy-4,5,5-trimethyl-2-oxofuran-3-carboximidamide
• CAS: 83524-80-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: JMJKMFIPMQGQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-Carboxy-4,5,5-trimethyl-Δ³-butenolide amidoxime 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AVETISYAN, A. A.;MELIKYAN, G. S.;GALSTYAN, A. V., ARM. XIM. ZH., 1983, 36, N 11, 738-740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,5-三甲基-2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲腈 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到3-Carboxy-4,5,5-trimethyl-Δ³-butenolide amidoxime
  参考文献：
  名称：

  不饱和内酯的研究。75. 某些内酯的抗病毒活性

  摘要：

  在继续寻找基于取代内酯的生物活性化合物的过程中，我们已经完成了一些化学转化，从而产生了包含杂环（内酯、内酰胺等）环的新系统。因此，3-氰基-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯（I）与胺的反应导致相应的含有内酯或内酰胺环的脒（V-VIII）；通过溴对 3-乙酰-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯 (II) 的作用，我们得到了溴乙酰衍生物 (IX)，通过其与哌啶和硫脲的反应，我们分别得到了哌啶盐和a 取代的噻唑，含有不饱和内酯环 (X, XI)。溴乙酰丁内酯(III)与苯胺反应得到具有不饱和内酯环的芳基铵盐(XII)；通过3-羧基-4,5的酰氯反应，5-三甲基-AS-丁烯内酯（IV）与~-单硬脂精我们获得了相应的酯（XIII）。我们还通过 2-乙酰丙醇与丙二酸酯的缩合完成了 3-carbethoxy-4,5-dimethyl-5,6-dihydro2-pyrone (XIV) 的合成。

  DOI：

  10.1007/bf00773086

文献信息

• Research on unsaturated lactones. 75. Antiviral activity of some lactones
  作者：A. A. Avetisyan、A. N. Dzhandzhapanyan、A. V. Galstyan、S. Kh. Karagez、V. I. Votyakov、S. V. Khlyustov、G. V. Vladyko、V. Ya. Klimovich、L. V. Korobchenko、M. N. Shashikhina、S. V. Zhavrid

  DOI：10.1007/bf00773086

  日期：1982.8

  arylammonium salt with an unsaturated lactone ring (XII) was obtained by reaction of bromoacetyl-butyrolactone (III) with aniline; by reaction of the acid chloride of 3-carboxy-4,5,5-trimetyl-AS-butenolide (IV) with ~-monostearin we obtained the corresponding ester (XIII). We also accomplished the synthesis of 3-carbethoxy-4,5-dimethyl-5,6-dihydro2-pyrone (XIV) by condensation of 2-acetylpropanol with malonic

  在继续寻找基于取代内酯的生物活性化合物的过程中，我们已经完成了一些化学转化，从而产生了包含杂环（内酯、内酰胺等）环的新系统。因此，3-氰基-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯（I）与胺的反应导致相应的含有内酯或内酰胺环的脒（V-VIII）；通过溴对 3-乙酰-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯 (II) 的作用，我们得到了溴乙酰衍生物 (IX)，通过其与哌啶和硫脲的反应，我们分别得到了哌啶盐和a 取代的噻唑，含有不饱和内酯环 (X, XI)。溴乙酰丁内酯(III)与苯胺反应得到具有不饱和内酯环的芳基铵盐(XII)；通过3-羧基-4,5的酰氯反应，5-三甲基-AS-丁烯内酯（IV）与~-单硬脂精我们获得了相应的酯（XIII）。我们还通过 2-乙酰丙醇与丙二酸酯的缩合完成了 3-carbethoxy-4,5-dimethyl-5,6-dihydro2-pyrone (XIV) 的合成。
• AVETISYAN, A. A.;MELIKYAN, G. S.;GALSTYAN, A. V., ARM. XIM. ZH., 1983, 36, N 11, 738-740
  作者：AVETISYAN, A. A.、MELIKYAN, G. S.、GALSTYAN, A. V.

  DOI：——

  日期：——