((3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5'-hydroxy-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-4'-yl)ethane-1,2-diol | 1374991-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5'-hydroxy-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-4'-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 1374991-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: VFLJXVYVFGGLII-CUWLOBTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5'-hydroxy-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-4'-yl)ethane-1,2-diol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (+)-(3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  (3a'S,4'S,6a'R)-4'-(2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-5,5-dimethyltetrahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5'-hydroxy-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-4'-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005