dimethyl 2-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleate | 121611-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanyl]but-2-enedioate
• CAS: 121611-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: YXFRQUWKKZMAPP-SMCQQDDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARAI, YOSHITSUGU;HAYASHI, KAZUYA;KOIZUMI, TORU;SHIRO, MOTOO;KURIYAMA, KAO+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6143-6146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,R_S)-2-exo-<((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl)methylsulphinyl>-3-endo-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylic acid lactone 在 samarium diiodide 、 二苯基甲氧基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 dimethyl 2-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleate
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Kazuya; Matsui, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1709 - 1716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 10-(Alkylsulfinyl)- and 10-(Alkenylsulfinyl)isoborneols by Oxidation of the Corresponding Sulfides with 3-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Yoshitsugu Arai、Makoto Matsui、Toru Koizumi

  DOI：10.1055/s-1990-26864

  日期：——

  The oxidation of 10-(alkylsulfinyl)- and 10-(alkenylsulfinyl)isoborneols with 3-chloroperoxybenzoic acid gives the corresponding S-oxides in good yields and with high diastereoselectivity.

  用 3-氯过氧苯甲酸氧化 10-(烷基亚磺酰基)- 和 10-(烯基亚磺酰基)异柏醇可以得到相应的 S-氧化物，产率高，非对映选择性强。