geranic acid chloride | 858251-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranic acid chloride
• 英文别名: 3,7-dimethyl-2,6-dioctenoyl chloride；3,7-dimethyloct-2,6-dienylacyl chloride；3,7-Dimethylocta-2,6-dienoyl chloride
• CAS: 858251-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: WRWCZPWSDIAEFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranic acid chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 disodium (1‐[bis(sodiooxy)phosphoryl]‐3‐[3,7‐dimethylocta‐2,6‐dienamido]propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为基于三唑的香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的生物电子等排体。

  摘要：

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115604
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以866 mg的产率得到geranic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为基于三唑的香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的生物电子等排体。

  摘要：

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115604

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Phosphatidylcholine Analogues Containing Monoterpene Acids as Potent Antiproliferative Agents
  作者：Anna Gliszczyńska、Natalia Niezgoda、Witold Gładkowski、Marta Czarnecka、Marta Świtalska、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.1371/journal.pone.0157278

  日期：——

  The synthesis of novel phosphatidylcholines with geranic and citronellic acids in sn-1 and sn-2 positions is described. The structured phospholipids were obtained in high yields (59–87%) and evaluated in vitro for their cytotoxic activity against several cancer cell lines of different origin: MV4-11, A-549, MCF-7, LOVO, LOVO/DX, HepG2 and also towards non-cancer cell line BALB/3T3 (normal mice fibroblasts). The phosphatidylcholines modified with monoterpene acid showed a significantly higher antiproliferative activity than free monoterpene acids. The highest activity was observed for the terpene-phospholipids containing the isoprenoid acids in sn-1 position of phosphatidylcholine and palmitic acid in sn-2.

  报道了在sn-1和sn-2位置上含有香叶酸和香茅酸的新型磷脂酰胆碱的合成。这些结构化磷脂以高产率（59-87%）获得，并在体外对其对几种不同来源的癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估：MV4-11、A-549、MCF-7、LOVO、LOVO/DX、HepG2，以及对非癌细胞系BALB/3T3（正常小鼠成纤维细胞）。与游离单萜酸相比，修饰有单萜酸的磷脂酰胆碱显示出显著更高的抗增殖活性。含有磷脂酰胆碱sn-1位置上的异戊二烯酸和sn-2位置上的棕榈酸的萜类磷脂显示出最高的活性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Sodium Tetraarylborates to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol102674z

  日期：2011.1.21

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters has been developed. Highly efficient asymmetric catalysis has also been described to create quaternary carbon stereocenters at the β-position of esters by tuning the ester group of substrates and employing a readily available chiral diene ligand.

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。
• 不同取代基苯酚酯类的除草化合物制备及应 用
  申请人：湖南省农业生物技术研究所

  公开号：CN108935467B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明提供了不同取代基苯酚酯类的除草化合物制备及应用。该除草化合物含有如通式(I)所示的结构:所述通式(I)中，R1代表‑NO2、‑Br、‑Cl、‑F、‑SO3H或‑CN，R2代表‑CH3、‑ 、‑Br、‑Cl、‑F、‑SO3H、‑CN或‑SO3NH2，R3代表C6‑C12的烷基或C6‑C8烯基。本发明提供的除草化合物可以有效降低除草剂用量及成本，减少了残留，也减轻了农药对环境的潜在威胁。
• Agent having neurotrophic factor-like activity
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP2457567B1

  公开（公告）日：2015-12-30
• EP3904330
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——