(E)-3-chloro-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1571062-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloro-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-chloro-1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1571062-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₅
• 分子量: 351.787
• InChiKey: FYUJOKJNGDDZMU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dichloro-piperidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-3-chloro-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Radiosensitization of human pancreatic cancer by piperlongumine analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.08.049

文献信息

• 荜拔酰胺类似物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103601670B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及医药技术领域，荜拔酰胺(Piplartine)是从胡椒科胡椒属多年生草质藤本植物荜拔中提取的一种生物碱。本发明提供了一类荜拔酰胺类似物，包括其顺反异构体以及其这些形式的任意混合物或其药用盐，结构如通式（I）所示：本发明还提供了这类取代荜拔酰胺类化合物的制备方法，以及在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Radiosensitization of human pancreatic cancer by piperlongumine analogues
  作者：Hao Ma、Yuelin Wu、Wannian Zhang、Huojun Zhang、Zhenyuan Miao、Chunlin Zhuang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.049

  日期：2021.3
• Design, synthesis and biological activity of piperlongumine derivatives as selective anticancer agents
  作者：Yuelin Wu、Xiao Min、Chunlin Zhuang、Jin Li、Zhiliang Yu、Guoqiang Dong、Jiangzhong Yao、Shengzheng Wang、Yang Liu、Shanchao Wu、Shiping Zhu、Chunquan Sheng、Yunyang Wei、Huojun Zhang、Wannian Zhang、Zhenyuan Miao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.070

  日期：2014.7

  In an effort to expand the structure activity relationship of the natural anticancer compound piperlongumine, we have prepared sixteen novel piperlongumine derivatives with halogen or morpholine substituents at C2 and alkyl substituents at C7. Most of 2-halogenated piperlongumines showed potent in vitro activity against four cancer cells and modest selectivity for lung normal cells. The highly active anticancer compound 11h exhibited obvious ROS elevation and excellent in vivo antitumor potency with suppressed tumor growth by 48.58% at the dose of 2 mg/kg. The results indicated that halogen substituents as electrophilic group at C2 played an important role in increasing cytotoxicity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• PIPERLONGUMINE ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US20210206725A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing senescent cells, wherein the composition comprises piperlongumine derivative thereof. The selective killing of senescent cells may delay aging and/or treat age-related disorders.
• Design and optimization of piperlongumine analogs as potent senolytics
  作者：Xuan Zhang、Yonghan He、Xingui Liu、Xin Zhang、Peizhong Shi、Yingying Wang、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129593

  日期：2024.1