5-methyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-4-ene | 127707-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-4-ene
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S)-5-methyl-3-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene
• CAS: 127707-65-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: MOGAHUMTFBOGMZ-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-4-ene 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(2-Oxo-propyl)-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钼介导的异恶唑啉环在双环骨架中的裂解反应。

  摘要：

  研究了在双环骨架中稠合的异恶唑啉环的钼介导的裂解反应。在双环骨架中稠合的异恶唑啉环的串联NO键裂解-还原醛醇缩合反应导致双环骨架的裂解。这些反应提供了取代的环戊烯环，环戊烷环和连接环系统的新型立体选择性合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026846k
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 生成 5-methyl-3-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  过酸氧化异恶唑啉-一种有用的途径制取β-羟基酮和酰化二醇

  摘要：

  描述了通过使用过酸引起异恶唑啉环裂解的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82433-8

文献信息

• Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles by Condensation of Primary Nitro Compounds with Alkenes by Using a Copper/Base Catalytic System
  作者：Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.200800554

  日期：2008.9.8

  A new procedure for the synthesis of 4.5-dihydroisoxazoles by condensation of primary nitro compounds with olefins by using a copper/base catalytic system is described. The catalytic effect of copper(II) salts is evidenced by comparison of the reaction rates. Thus, activated nitro compounds react faster than with organic catalysis by tertiary amines, whereas nitroalkanes, unable to condense with dipolarophiles

  描述了一种通过使用铜/碱催化体系将伯硝基化合物与烯烃缩合来合成4.5-二氢异恶唑的新方法。通过比较反应速率证明了铜（II）盐的催化作用。因此，活化的硝基化合物的反应要比叔胺的有机催化反应快，而仅在碱的存在下不能与双极性亲和剂缩合的硝基烷烃在加入铜（II）催化剂时会发生反应。在大多数反应中观察到的诱导期的出现归因于速率确定步骤之前的平衡，并暗示了拟议的反应机理。结果表明，该方法在合成实践中可能具有实用性和通用性。
• Reaction of 2-Isoxazolines with Organolithiums in the Presence of Boron Trifluoride
  作者：Hidemitsu Uno、Tetsuya Terakawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.66.2730

  日期：1993.9

  In the presence of boron trifluoride, 3,4,5-tri-, 3,5,5-tri and 3,5-disubstituted 2-isoxazolines underwent nucleophilic addition of alkyl- and aryllithiums to give 3,3,4,5-, 3,3,5,5-, and 3,3,5-substituted isoxazolidines in moderate to good yields. On the other hand, in the case of 3,4,5,5-tetrasubstituted isoxazolines, the addition did not proceed at all but proton abstraction took place to afford

  在三氟化硼存在下，3,4,5-三-、3,5,5-三和3,5-二取代的2-异恶唑啉与烷基-和芳基锂进行亲核加成得到3,3,4,5- 、3,3,5,5- 和 3,3,5- 取代的异恶唑烷，产率适中。另一方面，在 3,4,5,5-四取代的异恶唑啉的情况下，加成根本没有进行，而是发生了质子提取，得到了异恶唑啉阴离子的“ate”络合物，通过氘化证实了其形成以及与苯甲醛的羟醛反应。
• Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/jo00302a036

  日期：1990.7
• Uno, Hidemitsu; Terakawa, Tetsuya; Suzuki, Hitomi, Chemistry Letters, 1989, p. 1079 - 1082
  作者：Uno, Hidemitsu、Terakawa, Tetsuya、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——