4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 | 7063-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸
• 中文别名: N-氧化乙腈
• 英文名称: acetonitrile-N-oxide
• 英文别名: Acetonitrile N-oxide；methyl nitrile oxide；acetonitrile oxide；acetonitrile N-oxide
• CAS: 7063-95-8
• 化学式: C₂H₃NO
• 分子量: 57.0519
• InChiKey: PFCUZDIEKKTHCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 在 水 、 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  Egan, Carmel; Clery, Maurice; Hegarty, Anthony F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 2, p. 249 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  canthin-4-one生物碱及其合成类似物合成的新方法

  摘要：

  已经研究出两种新颖的canthin-4-one环系统方法。1-乙酰基-β-咔啉与N-酰基苯并三唑的克莱森型缩合在一个单一的操作中通过中间体1,3-二酮生成6-烷基can实-4-酮，但该规程仅限于小的烷基取代基。通过1-乙炔基-β-咔啉和1-异恶唑基-β-咔啉然后还原性异恶唑裂解和环化的另一种方法更具通用性。5，6-二取代的canthin-4-ones可通过C-5处的碘化和随后的Pd催化的交叉偶联来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.002
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3,7-dimethyl-7aH-diazaphospholo[3,4-d][1,2,4]oxazaphosphol-5-yl)ethanone 在 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代苯 为溶剂， 生成 1-(3,7-Dimethyl-4-oxo-4,7a-dihydro-4λ⁵-[1,2,3]diazaphospholo[3,4-d][1,2,4]oxaphosphol-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition d'oxydes de nitrile a des diazaphospholes et des composés apparentés. réactivité comparée des doubles liaisons NC, PC et AsC

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88555-0

文献信息

• Pathways in the reactions of nitronate ions with sulphonyl halides
  作者：Paul E. Pigou、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29880000725

  日期：——

  Primary and tertiary nitronate ions and sulphonyl bromides and iodides rapidly equilibrate with the nitrohalides and sulphinate ion. Products are determined by solvent and by the occurrence of cross-equilibrium reactions, some of which have single-electron-transfer mechanisms. The reaction of arene-sulphinate and -thiolate ions with 1,2-dibromo-2-nitro-1-phenylethane gave E-β-nitrostyrene by Z-philic

  伯硝酸盐和叔硝酸盐离子和磺酰溴和碘化物与硝基卤化物和亚磺酸盐离子快速平衡。产物取决于溶剂和交叉平衡反应的发生，其中一些反应具有单电子转移机理。在两种情况下，芳烃-硫酸盐和-硫醇盐离子与1,2-二溴-2-硝基-1-苯基乙烷的反应均通过Z-亲电消除得到E -β-硝基苯乙烯，但亲脂性也得到更碱性的硫醇盐离子消除，2-溴-2-硝基-1-苯基乙烯。
• Flash vacuum pyrolysis of 1,2,5-oxadiazole 2-oxides and 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：William R. Mitchell、R. Michael Paton

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a04

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis (FVP, 450-600 oC/10 -3 mmHg) of 3,4-diaryl- and 3,4-dialkyl-1,2,5oxadiazole 2-oxides (furoxans) has been investigated. In all cases the 1,2,5-oxadiazole ring cleaved cleanly at O(1)-N(2) and C(3)-C(4) to afford two nitrile oxide fragments, which were trapped in high yield (75-97%) as their isoxazoline cycloadducts by reaction with alk-1-enes. At higher temperatures (700-800

  已经研究了 3,4-二芳基和 3,4-二烷基-1,2,5 恶二唑 2-氧化物（呋喃烷）的快速真空热解（FVP，450-600 oC/10 -3 mmHg）。在所有情况下，1,2,5-恶二唑环在 O(1)-N(2) 和 C(3)-C(4) 处完全裂解，得到两个腈氧化物片段，它们以高产率 (75- 97%) 作为它们的异恶唑啉环加合物与 1-烯烃反应。在更高的温度 (700-800 oC) 下，异氰酸酯会作为副产物形成。乙腈氧化物二聚化成二甲基呋喃后进行 1 H NMR 光谱，并确定二阶反应的速率常数。呋喃烷通过 FVP 以良好的产率 (61-95%) 转化为异氰酸酯，然后二氧化硫介导的生成腈氧化物的异构化。2,4,5-三取代-1,2,3-三唑1-氧化物表现出更高的热稳定性，但在 700-800 oC 下，4,5-二甲基化合物 25b 分解生成 1,2-二（5-甲基-2-苯基 1,2,3-三唑
• Conversion of some alkenyltrimethylsilanes into silyl enol ethers
  作者：Robert F. Cunico

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85675-2

  日期：1981.6

  The cycloaddition products (5-trimethylsilylisoxazolines) between alkenyltrimethylsilanes and acetonitrile oxide undergo thermolytic rearrangement-cycloreversion to afford silyl enol ethers of retained stereochemistry vs. the starting alkenylsilanes.

  烯基三甲基硅烷和乙腈氧化物之间的环加成产物（5-三甲基甲硅烷基恶唑啉）进行热解重排-环还原，得到相对于起始烯基硅烷而言保留立体化学的甲硅烷基烯醇醚。
• Efficient regioselective synthesis of 4- and 5-substituted isoxazoles under thermal and microwave conditions
  作者：Jamal Lasri、Suman Mukhopadhyay、M. Adflia Januário Charmier、M. Adflia Januário Charmier

  DOI：10.1002/jhet.5570450521

  日期：2008.9

  The [2+3] cycloaddition reaction between nitrile oxides 2 and the captodative olefins 1 or the methyl crotonate derivatives 4 is regioselective and leads to the formation of the 5-substituted amino-isoxazole 3 or the 4-substituted methoxycarbonyl-isoxazole 5 derivatives, respectively. All these reactions are greatly accelerated by microwave irradiation without changing their regioselectivity with respect

  腈氧化物2与俘获性烯烃1或巴豆酸甲酯衍生物4之间的[2 + 3]环加成反应是区域选择性的，并导致形成5-取代的氨基-异恶唑3或4-取代的甲氧基羰基-异恶唑5的衍生物，分别。微波辐照极大地加速了所有这些反应，而没有改变它们相对于热条件的区域选择性。
• New chiral auxiliaries for thermal cycloadditions
  作者：Dennis P. Curran、Kyu Sung Jeong、Timothy A. Heffner、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja00208a022

  日期：1989.12

  Des [acryloyl-1 trimethyl-3,4a,6 perhydro] methano-3,6 naphtyridine-1,8 diones-2,7 ont ete utilisees en tant qu'auxiliaires chiraux de cycloadditions de l'oxyde de benzonitrile avec le groupe acryloyl

  Des [acryloyl-1 trimethyl-3,4a,6 perhydro] methano-3,6naphtyridine-1,8 diones-2,7 ont ete utilisees entant qu'auxiliaires chiraux de cycloadditions de l'oxyde de benzonitrile avec le groupe 丙烯酰基