4-ethyleneketal-2-methyleneadamantane | 791837-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethyleneketal-2-methyleneadamantane
• CAS: 791837-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HEOVREFRDNHWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyleneketal-2-methyleneadamantane 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (Z)-spiro[adamantan-2-one-4:5'-3'-phenyl-Δ²-isoxazoline]
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代金刚烷的反应中的面部选择性及其通过包含在β-环糊精溶液中的修饰

  摘要：

  4-X -金刚烷-2-酮将硼氢化钠还原反应（其中X =乙二醇缩11，ethylenethioketal 12，和亚甲基15）进行了研究，这给了Ž -醇16和17（从烯-面攻击）作为主要产物酮11和12为酮，酮15为1：1的Z-和E - 18醇混合物。在EN /祖的脸选择性15在β-CD溶液中，硼氢化钠的还原反应增加到32/68。在4乙二醇缩-2- methyleneadamantane既1,3-偶极加成和二氯卡宾的加成反应13再次后行主要烯-面攻击，得到的产品在ë / Ž分别为8，：> 99：1的比例和92。卡宾和C 4-氧代基之间的时间络合可以解释15的二氯卡宾加成反应中异常高的zu- face选择性。在环氧化反应13和15的祖尽管它们的空间拥塞表明其涉及过氧化物试剂与C 4-氧代或4-乙烯缩酮之间的氢键相互作用，但仍推荐使用面部攻击产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.075
• 作为产物：
  描述：

  2,4-adamantanedione 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-ethyleneketal-2-methyleneadamantane
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代金刚烷的反应中的面部选择性及其通过包含在β-环糊精溶液中的修饰

  摘要：

  4-X -金刚烷-2-酮将硼氢化钠还原反应（其中X =乙二醇缩11，ethylenethioketal 12，和亚甲基15）进行了研究，这给了Ž -醇16和17（从烯-面攻击）作为主要产物酮11和12为酮，酮15为1：1的Z-和E - 18醇混合物。在EN /祖的脸选择性15在β-CD溶液中，硼氢化钠的还原反应增加到32/68。在4乙二醇缩-2- methyleneadamantane既1,3-偶极加成和二氯卡宾的加成反应13再次后行主要烯-面攻击，得到的产品在ë / Ž分别为8，：> 99：1的比例和92。卡宾和C 4-氧代基之间的时间络合可以解释15的二氯卡宾加成反应中异常高的zu- face选择性。在环氧化反应13和15的祖尽管它们的空间拥塞表明其涉及过氧化物试剂与C 4-氧代或4-乙烯缩酮之间的氢键相互作用，但仍推荐使用面部攻击产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.075