chloro(1-methyl-indol-2-yl)diisopropylsilane | 1167029-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: chloro(1-methyl-indol-2-yl)diisopropylsilane
• 英文别名: 2-(chlorodiisopropylsilyl)-1-methylindole
• CAS: 1167029-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNSi
• 分子量: 279.885
• InChiKey: ZAYYEQGONADQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(1-methyl-indol-2-yl)diisopropylsilane 在 咪唑 、 叔丁基锂 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 12,12-diisopropyl-7-methyl-12H-indololo[3,2-d]-naphtho[1,2-b][1]silole
  参考文献：
  名称：

  Efficient blue electroluminescence of silylene-bridged 2-(2-naphthyl)indole

  摘要：

  我们通过四个步骤从 1-溴-2-萘酚合成了 12,12-二异丙基-7-甲基-12H-吲哚并[3,2-d]-萘并[1,2-b][1]硅烯。硅烯桥接的 2-(2-萘基)吲哚在溶液和固态中都表现出强烈的蓝色光致发光。例如，粉末的荧光最大值出现在 476 纳米波长处，量子产率很高（Φ = 0.70）。使用硅烯桥吲哚作为发光层的有机发光器件在 10 mA cm-2 条件下的电流效率高达 3.80 cd A-1，功率效率为 3.64 lm W-1，色坐标（0.152，0.094）极佳；而使用蓝色发光吲哚作为掺杂剂制造的器件在 10 mA cm-2 条件下的电流效率和功率效率更高，分别达到 6.68 cd A-1 和 5.58 lm W-1。

  DOI：

  10.1039/c2jm15173a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲基-1H-吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 chloro(1-methyl-indol-2-yl)diisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzosiloles by Intramolecular anti-Hydroarylation via ortho-C–H Activation of Aryloxyethynyl Silanes

  摘要：

  Straightforward synthesis of benzosiloles was achieved by the invention of Pd/acid-catalyzed intramolecular anti-hydroarylation of aryloxyethynyl(aryl)-silanes via ortho-C-H bond activation. The aryloxy group bound to the ethynyl carbon is the key factor for this transformation.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08055

文献信息

• Dibenzosiloles and 12<i>H</i>-Indololo[3,2-<i>d</i>]naphtho[1,2-<i>b</i>][1]siloles: Exploration of Organic Chromophores Exhibiting Efficient Solid-State Fluorescence
  作者：Masaki Shimizu

  DOI：10.1002/tcr.201402084

  日期：2015.2

  to create new classes of biaryls and explore their functions and properties. This Personal Account describes recent research on the development of organic chromophores based on functionalized dibenzosiloles and 12H‐indololo[3,2‐d]naphtho[1,2‐b][1]siloles as solid‐state emitters.

  在2,2'-位的联芳基部分上构建二有机甲硅烷基桥是一种微调其HOMO-LUMO能隙的通用策略，该能隙与化合物的电子和光学性质密切相关。因此，人们越来越有兴趣使用硅桥联的芳基图案作为各种高级功能材料（例如发光，半导体，光伏和传感材料）的关键核心。为了加速基于硅桥联的芳基材料的发展，必须创造出新型的芳基化合物并探索其功能和特性。本个人介绍介绍了基于功能化的二苯甲酚和12 H吲哚并[3,2- d ]萘[1,2-]开发有机发色团的最新研究。b ] [1]硅石作为固态发射器。
• Mochida, Kenji; Shimizu, Masaki; Hiyama, Tamejiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8350 - 8351
  作者：Mochida, Kenji、Shimizu, Masaki、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——