benzyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate | 311797-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate
• 英文别名: benzyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 311797-10-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: LHHLEPAHRKDPSW-VABWOUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)-(allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 6 菌株含 O-乙酰基 O 抗原的结构研究及其低聚糖片段的合成

  摘要：

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300180
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl (allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 6 菌株含 O-乙酰基 O 抗原的结构研究及其低聚糖片段的合成

  摘要：

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300180

文献信息

• [EN] GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI<br/>[FR] GLYCOCONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE VACCINS POTENTIELS CONTRE UNE INFECTION PAR SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2014067970A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of: (X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，其包括从以下组中选择的寡糖或多糖：(X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y，其中A、B、C、D、X和Y、x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体结合。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella Flexneri
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2724730A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of:          (X)x-BCDA}n-(Y)y          (X)x-CDAB}n-(Y)y          (X)x-DABC}n-(Y)y          (X)x-ABCD}n-(Y)y Wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being covalently bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，包括从以下组中选择的寡糖或多糖：（X）x-BCDA}n-（Y）y，（X）x-CDAB}n-（Y）y，（X）x-DABC}n-（Y）y，（X）x-ABCD}n-（Y）y，其中A、B、C、D、X和Y，x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体共价结合。
• Synthesis of rhamnogalacturonan I fragments by a modular design principle
  作者：Navid Nemati、Gnuni Karapetyan、Birte Nolting、Hans-Ulrich Endress、Christian Vogel

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.020

  日期：2008.7

  improved syntheses of methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside (12) and 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranose (15), which were used as glycosyl acceptor and donor, respectively, are described. Glycosylation of the O-4 position of both rhamnose derivatives with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (26) provided disaccharides 27 and 29. After partial deprotection

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。
• C-Glycoside D-galacturonates suitable as glycosyl acceptors for the synthesis of allyl C-homo- and rhamno-galacturonan modules
  作者：Mahmoud Farouk、Dirk Michalik、Alexander Villinger、Christian Vogel

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.226

  日期：——

  -2-enyl)-α-D- galactopyranuronate were synthesized in 53% and 44% yields respectively and with moderate stereoselectivity. The synthesis of 1,2- O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose (α/β) and 2- O-acetyl-1-bromo-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl suitable as glycosyl donors is described. The disaccharide methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1 →4) - 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy

  甲基 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop-2-enyl)-α-D-galactopyranuronate 和 benzyl 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop -2-烯基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸制备为糖基受体。糖基供体苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1-(三氯乙酰亚氨酰氧基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸和苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1 -(三氯乙酰亚氨基酰氧基)-β-D-吡喃半乳糖基糖醛酸酯分别以98%和76%的产率合成。二糖甲基（甲基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α/β-D-吡喃半乳糖醛酸）-(1 →4)-2,3-二-O-苄基-1-脱氧-1 -(prop-2-enyl)-α-D-吡喃半乳糖和苄基(benzyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α/β-D-galactopyranosyluronate)-(1
• Synthesis of Homogalacturonan Fragments
  作者：Sven Kramer、Birte Nolting、Andrej-Jakob Ott、Christian Vogel

  DOI：10.1080/07328300008544125

  日期：2000.1

  Glycosylation of the D-galacturonic acid ester derivatives 15 and 17, which are prepared directly from D-galacturonic acid, with the thioglycosides 28 and 32, derived from the same sugar, provides alpha(1-->4)-linked dimers. The formation of the glycosidic linkage between the galacturonic acid moieties is best achieved by iodonium di-sym-collidine perchlorate promotion. Thus, the 4'-O-p-methoxybenzyl dimer 38 can be obtained in 64% yield. Partial deprotection of the 4'-O-position provided the glycosyl acceptor 36, which was coupled with the donor 32 to yield the alpha(1 "-->4')-linked trimer 39 (48%). Approximately 8% of the beta(1 "-->4')-coupled isomer was observed in the C-13 NMR spectrum of the reaction mixture.