1-((2R,3S,4S,4aR,4'S,5aS,7R,8S,9aR,10R,11S,11aR)-4',7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,10-trimethyl-11-((triisopropylsilyl)oxy)dodecahydro-3H,3'H-spiro[dipyrano[3,2-b:2',3'-f]oxepine-2,2'-furan]-8-yl)propan-2-one | 883899-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3S,4S,4aR,4'S,5aS,7R,8S,9aR,10R,11S,11aR)-4',7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,10-trimethyl-11-((triisopropylsilyl)oxy)dodecahydro-3H,3'H-spiro[dipyrano[3,2-b:2',3'-f]oxepine-2,2'-furan]-8-yl)propan-2-one
• CAS: 883899-68-1
• 化学式: C₄₂H₈₂O₈Si₃
• 分子量: 799.365
• InChiKey: UVKIOZQRPYMPRW-GAUJLXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4S,4aR,4'S,5aS,7R,8S,9aR,10R,11S,11aR)-4',7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,10-trimethyl-11-((triisopropylsilyl)oxy)dodecahydro-3H,3'H-spiro[dipyrano[3,2-b:2',3'-f]oxepine-2,2'-furan]-8-yl)propan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-[(4R,5R)-5-[(1R)-6-[[(1R,3S,4'S,5R,6S,8R,9R,10S,11R,13R,14S,15S)-4',5-dihydroxy-9,14,15-trimethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecane-13,2'-oxolane]-6-yl]methyl]-1,3-dihydroxyhept-6-en-4-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  融合合成的瓜瓜毒素的右手部分。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在八元I环上引入立体中心，通过完全的立体控制，可以实现西瓜毒素（HIJKLM环系统）右手部分的收敛合成。关键步骤是Sonogashira偶联，二甲双胍络合，分子内共轭物加成以及内烯烃的氢化以提供39-α-甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0600741
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3S,4S,4aR,4'S,5aS,7R,8S,9aR,10R,11S,11aR)-4',7-bis(benzyloxy)-3,4,10-trimethyl-11-((triisopropylsilyl)oxy)dodecahydro-3H,3'H-spiro[dipyrano[3,2-b:2',3'-f]oxepine-2,2'-furan]-8-yl)propan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-((2R,3S,4S,4aR,4'S,5aS,7R,8S,9aR,10R,11S,11aR)-4',7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,10-trimethyl-11-((triisopropylsilyl)oxy)dodecahydro-3H,3'H-spiro[dipyrano[3,2-b:2',3'-f]oxepine-2,2'-furan]-8-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  融合合成的瓜瓜毒素的右手部分。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在八元I环上引入立体中心，通过完全的立体控制，可以实现西瓜毒素（HIJKLM环系统）右手部分的收敛合成。关键步骤是Sonogashira偶联，二甲双胍络合，分子内共轭物加成以及内烯烃的氢化以提供39-α-甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0600741