Acetic acid (1S,4S,6R,7S,8R,9S,10S)-8-(N'-acetyl-N',N''-dibenzyl-guanidino)-9-benzyloxy-6-methoxy-10-methyl-3-oxo-2,5-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^4,8]undec-10-yl ester | 253674-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,4S,6R,7S,8R,9S,10S)-8-(N'-acetyl-N',N''-dibenzyl-guanidino)-9-benzyloxy-6-methoxy-10-methyl-3-oxo-2,5-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^4,8]undec-10-yl ester
• 英文别名: [(1S,4S,6R,7S,8R,9S,10S)-8-[(N-acetyl-N,N'-dibenzylcarbamimidoyl)amino]-6-methoxy-10-methyl-3-oxo-9-phenylmethoxy-2,5-dioxatricyclo[5.2.2.04,8]undecan-10-yl] acetate
• CAS: 253674-52-1
• 化学式: C₃₇H₄₁N₃O₈
• 分子量: 655.748
• InChiKey: ODPKUCMNKNYIGG-KEUPXNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (1S,4S,6R,7S,8R,9S,10S)-8-(N'-acetyl-N',N''-dibenzyl-guanidino)-9-benzyloxy-6-methoxy-10-methyl-3-oxo-2,5-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^4,8]undec-10-yl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 反应 192.0h， 以81%的产率得到Acetic acid (1S,4S,6R,7S,8R,9S,10S)-10-acetoxy-8-(N',N''-diacetyl-guanidino)-6-methoxy-10-methyl-3-oxo-2,5-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^4,8]undec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成（-）-5,11-二脱氧河豚毒素

  摘要：

  （-）-5,11-dideoxytetrodotoxinx（河豚鱼毒素的类似物）的不对称合成是通过一个共同的关键中间体通过在C-8位置上的新羟基化以及邻基团三氯乙酰胺的参与实现的，该新的羟基化反应是对乙酰化物的高度立体选择性加成作为羧酸的当量，并由三氯乙酰胺合成新的胍是关键步骤。这项研究提出了河豚毒素及其类似物之间的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00382-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4S,5R,6S,8S,9S)-9-benzyloxy-6-formyl-8-hydroxy-8-methyl-3-oxo-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-4-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 乙醇 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 Acetic acid (1S,4S,6R,7S,8R,9S,10S)-8-(N'-acetyl-N',N''-dibenzyl-guanidino)-9-benzyloxy-6-methoxy-10-methyl-3-oxo-2,5-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^4,8]undec-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5，11-二脱氧河豚毒素的立体控制合成。

  摘要：

  令人着迷的海洋天然产物的新衍生物现已上市。实现了简单的河豚毒素类似物5,11-二脱氧河豚毒素（3）的首次不对称合成。关键中间体1的C8位上的羟基化依赖于相邻的三氯乙酰胺基，乙烯基的立体选择性修饰得到α-羟基内酯2，其通过新的胍基化方法转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3081::aid-anie3081>3.0.co;2-6