camphorquinone 3-oxime | 64-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: camphorquinone 3-oxime
• 英文别名: 7,7-Dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione 2-oxime；3-hydroxyimino-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 64-74-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: ZIUIIOCJVNWGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸异氰基乙酯 、 camphorquinone 3-oxime 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到camphorquinone-3-oximino N-(2-(methacryloxy)ethyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  Photobase generating monomers: synthesis, evaluation and utilization for fabricating fluorescence patterns

  摘要：

  在本研究中，我们合成了四种新型光碱基生成单体，其中氨基甲酸酯单元作为光碱基生成基团，甲基丙烯酸酯单元作为可聚合基团，而琥珀酰亚胺、樟脑醌3-肟、二-2-噻吩酮肟和二呋喃二肟单元分别作为光敏物种。我们详细研究了不同光敏物种对单体光化学行为的影响。结果表明，在四种单体中，琥珀酰亚胺甲基丙烯酰氧乙基氨基甲酸酯（SMC）展现出最稳定的光碱基生成性能。此外，我们还利用含有SMC的共聚物制备了一种荧光成像材料。经荧光胺处理并照射后的共聚物薄膜在420-650 nm范围内呈现出强烈的荧光，最大荧光峰位于476 nm。共聚物薄膜中的图案在特定观测波长下显示出非常鲜明的蓝、绿、红三色荧光图像。

  DOI：

  10.1039/c4ra00499j

文献信息

• Transition-Metal-Free Multicomponent Approach to Stereoenriched Cyclopentyl-isoxazoles through C−C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/asia.201800608

  日期：2018.8.16

  efficient multicomponent reaction for the synthesis of stereoenriched cyclopentyl‐isoxazoles from camphor‐derived α‐oximes, alkynes, and MeOH is reported. Our method involved a series of cascade transformations, including the in situ generation of an IIII catalyst, which catalyzed the addition of MeOH to a sterically hindered ketone. Oxidation of the oxime, and rearrangement of the α‐hydroxyiminium

  从樟脑衍生的α-肟，炔烃和MeOH合成立体富集的环戊基异恶唑的高效多组分反应已被报道。我们的方法涉及一系列的级联转化，包括原位生成I III催化剂，该催化剂催化将MeOH加成到位阻酮中。肟的氧化和α-羟基亚胺离子的重排在原位生成了腈氧化物，在与炔烃进行[3 + 2]环加成反应后，该化合物生成了区域选择性产物。该反应对合成肟具有很高的选择性。这种多组分方法还扩展到了新的糖缀合物樟脑酯-异恶唑C-半乳糖苷的合成。