(1R,2R,3S,5R)-3-amino-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | 1291485-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R)-3-amino-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,5R)-3-amino-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 1291485-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: YMPSSCMWVBYZGO-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-3-amino-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.9 MPa 条件下， 反应 25.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-氨基醇和 3-氨基-1,2-二醇基二氨基嘧啶的发散合成、抗增殖和抗菌研究

  摘要：

  从基于蒎烷的氨基醇、氨基二醇和 2,4-二氯嘧啶开始，通过有效的方法合成了一系列含有蒎烷部分的新型二氨基嘧啶。生物测定测试表明，化合物18a对四种人类癌细胞系（HeLa、Siha、MDA-MB-231、MCF-7 和 A2780）的抗增殖活性比阳性对照顺铂强得多。具体而言，发现化合物22a在抑制HeLa细胞增殖方面具有选择性，癌细胞生长抑制值高于95%。此外，还报道了针对不同细菌和真菌菌株制备的化合物的体外筛选。结果表明，12b和17a最有希望的化合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）表现出选择性抑制作用，在 10 μg/mL 浓度下，抑制百分比范围为 75% 至 95%。选择性抑制和体外活性值都表明，这些化合物有可能发展成为临床上重要的治疗选择，用于治疗由枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌引起的感染。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200077
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,2R,3S,5R)-3-amino-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of pinane-type tridentate aminodiols and their application in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  A library of pinane-based aminodiols were prepared from commercially available (1R)-(-)-myrtenol (-)-1. Compound (-)-1 was transformed into ally! trichloroacetamide (+)-2 via the acetimidate, followed by the Overman rearrangement. In order obtain the aminodiol structure, (+)-2 was subjected to stereoselective dihydroxylation with OsO4, resulting in dihydroxy trichloroacetamide (+)-3. The trichloroacetyl group was removed from (+)-3 with aqueous HCl and the (1R,2R,3S,5R)-3-amino-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol hydrochloride (-)-4 obtained was transformed to primary, secondary and tertiary aminodiols by reductive amination, N-alkylation of aminodiol (+)-9 and debenzylation of N-benzyl aminodiol (+)-10, respectively. In the reactions of (+)-9 and (+)-14 with formaldehyde, highly regioselective ring closure was observed. In contrast with earlier results, the aminodiols gave pinane-fused oxazolidines (+)-11 and (-)-15. The aminodiols and their oxazolidine derivatives 5-15 were applied as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. The best enantioselectivity was observed in the case of the N-benzyl-substituted derivative (+)-9. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.020