2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranosyl chloride | 868231-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranosyl chloride
• CAS: 868231-03-2
• 化学式: C₃₁H₄₇Cl₄NO₁₅Si
• 分子量: 843.609
• InChiKey: AZSLYFVKUIQMJZ-ARLINFPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranosyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylsilylene-Directed α-Selective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl T-Antigen

  摘要：

  We have succeeded in the facile synthesis of 4-methylumbelliferyl T-antigen as a substrate for endo-alpha-N-acetylgalactosaminidase by exploiting the combination of the di-tert-butylsilylene effect and the Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1021/ol051592z
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Di-tert-butylsilylene-Directed α-Selective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl T-Antigen

  摘要：

  We have succeeded in the facile synthesis of 4-methylumbelliferyl T-antigen as a substrate for endo-alpha-N-acetylgalactosaminidase by exploiting the combination of the di-tert-butylsilylene effect and the Mitsunobu reaction.

  DOI：

  10.1021/ol051592z