(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienylamine | 196799-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienylamine
• CAS: 196799-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: KIHDFOPLTICRGP-BTLVJFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienylamine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Benzoyl-N-((2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of benzophenone-based photoaffinity labeling analogs of prenyl pyrophosphates containing stable amide linkages

  摘要：

  The syntheses of two photoactive prenyl pyrophosphate analogs (1a and 1b) that incorporate stable amide-linked benzophenones are described. Compound 1a contains a single isoprene (C-5) unit between the pyrophosphate and benzophenone functionalities while 1b contains a geranyl (C-10) moiety. Compounds 1a and 1b are competitive inhibitors of yeast farnesyl protein transferase with respect to farnesyl pyrophosphate and have K-I values of 6000 nM and 700 nM. Upon irradiation, [P-32]-1b preferentially labels the beta-subunits of yeast farnesyl protein transferase and human geranylgeranyl protein transferase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00373-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienyl]-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dienylamine
  参考文献：
  名称：

  含有重氮三氟丙酰基的含二磷酸法呢酯的光活性类似物的合成、性质和应用，该类似物含有用于增强稳定性的修饰键

  摘要：

  法呢基二磷酸 (FPP) 的光活性类似物是研究使用该分子作为底物的酶的有用探针。在这里，我们描述了两种新的 FPP 类似物的制备和性质，它们包含通过酰胺或酯键连接到香叶基二磷酸的重氮三氟丙酰基光团。酰胺连接的类似物 ( 3 ) 以32 P 标记的形式从香叶醇中分七个步骤合成。用酿酒酵母蛋白法呢基转移酶 (ScPFTase) 进行的实验表明 3 是该酶的替代底物。[ 32]光解实验P]3 表明该化合物标记了法呢基转移酶和香叶基香叶基转移酶（1 型和 2 型）的 β 亚基。然而，酰胺连接的探针 3 在长期储存后会发生重排，变成不具有光化学反应性的异构三唑酮，因此使用不便。为了解决这个稳定性问题，从香叶醇中分六个步骤制备了酯连接的类似物4。计算分析和 X 射线晶体学研究表明，4以与 FPP 类似的方式与蛋白质法呢基转移酶 (PFTase) 结合。化合物4也是 PFTase 的替代底物，32 P 标记的形式选择性地光交联

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2009.00914.x

文献信息

• Identification and Specificity Profiling of Protein Prenyltransferase Inhibitors Using New Fluorescent Phosphoisoprenoids
  作者：Beatrice Dursina、Reinhard Reents、Christine Delon、Yaowen Wu、Mahesh Kulharia、Michael Thutewohl、Alexei Veligodsky、Alexandr Kalinin、Vladimir Evstifeev、Doina Ciobanu、Stefan E. Szedlacsek、Herbert Waldmann、Roger S. Goody、Kirill Alexandrov

  DOI：10.1021/ja052196e

  日期：2006.3.1

  Posttranslational modification of proteins with farnesyl and geranylgeranyl isoprenoids is a widespread phenomenon in eukaryotic organisms. Isoprenylation is conferred by three protein prenyltransferases: farnesyl transferase (FTase), geranylgeranyl transferase type-I (GGTase-I), and Rab geranylgeranyltransferase (RabGGTase). Inhibitors of these enzymes have emerged as promising therapeutic compounds

  用法呢基和香叶基香叶基异戊二烯对蛋白质进行翻译后修饰是真核生物中普遍存在的现象。异戊二烯化由三种蛋白质异戊二烯基转移酶赋予：法呢基转移酶 (FTase)、香叶基香叶基转移酶 I 型 (GGTase-I) 和 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase)。这些酶的抑制剂已成为治疗癌症、病毒和寄生虫引起的疾病以及骨质疏松症的有前途的治疗化合物。然而，迄今为止尚未报道过通用的非放射性蛋白质异戊二烯转移酶测定，这使得酶特异性抑制剂的鉴定变得复杂。我们通过开发法呢基和香叶基焦磷酸酯 3,7-二甲基-8-(7-硝基-苯并[1,2,5]恶二唑-4-基氨基)-octa-2 的两种荧光类似物解决了这个问题，6-二烯-1}焦磷酸盐 (NBD-GPP) 和 3,7,11-trimethyl-12-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazo-4-ylamino)-dodeca-2,6,分别为